sintesis de pirrol
Páginas: 10 (2373 palabras)
Publicado: 30 de mayo de 2014
Tabla de contenido
1. Resumen 1
2. Introducción 2
3. Fundamento teórico3
4. Detalles experimentales 5
5. Resultados6
6. Discusión de resultados 7
7. Conclusiones 8
8. Recomendaciones9
9. Bibliografía 10
10. Apéndice 11Resumen
La práctica realizada tiene como objetivos la síntesis y caracterización del compuesto 2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol. En el laboratorio las condiciones experimentales fueron ambientales, presión 1atm y temperatura 20 °C.
La síntesis utilizada para esta práctica fue la síntesis de Knorr, la cual se basa en la condensación de uncompuesto β-cetoester con una α-aminocetona.
La masa experimental de los cristales blancos obtenidos de 2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol fue de 3.46 g mientras que el valor teórico es 4.60 g, dándonos estos datos un porcentaje de rendimiento del 75.22%. El punto de fusión del compuesto fue de 132-134 °C, siendo el valor teórico de 136 °C. Concluimos que se sintetizo el2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol, sin embargo este tuvo un cierto grado de impurezas según nos muestra el valor del punto de fusión obtenido. Se recomienda lavar bien los cristales, luego del filtrado, con etanol frio, verificando que todos las zonas queden limpias.
Introducción
El pirrol se sintetizo por primera vez en 1860, al pirolizar la sal amónica del ácido múcico(obtenido por la oxidación de la galactosa). Antes, se había aislado del “aceite de huesos”, material complejo que se obtiene en la destilación destructiva de los huesos. El pirrol se prepara hoy industrialmente pasando una mezcla de furano, amoniaco, y vapor sobre alúmina caliente.
Los compuestos tipo pirrol constituyen el grupo más importante de heterocíclicos pentagonales. En formas muy variadasaparece en numerosos productos naturales y de él derivan sustancias de importancia industrial y farmacéutica. Por ejemplo el pirrol sintetizado en esta práctica el 2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol tiene actividad antibacteriana y antifúngica, del cual se sintetizan otros derivados que tienen una mayor actividad antibacteriana y antifúngica.
Fundamento teóricoPirrol:
El pirrol tiene una energía de resonancia de 21 kcal/mol, por lo que su reactividad recuerda mas a la del furano que a la del tiofeno. El pirrol como el furano, se protona por acidos minerales acuosos dando un catión reactivo que, consecuentemente, no es aromatico y se polimeriza fácilmente. Por otra parte el pirrol no se protona tan fácilmente como las aminas normales alifáticas o...
Tabla de contenido
1. Resumen 1
2. Introducción 2
3. Fundamento teórico3
4. Detalles experimentales 5
5. Resultados6
6. Discusión de resultados 7
7. Conclusiones 8
8. Recomendaciones9
9. Bibliografía 10
10. Apéndice 11Resumen
La práctica realizada tiene como objetivos la síntesis y caracterización del compuesto 2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol. En el laboratorio las condiciones experimentales fueron ambientales, presión 1atm y temperatura 20 °C.
La síntesis utilizada para esta práctica fue la síntesis de Knorr, la cual se basa en la condensación de uncompuesto β-cetoester con una α-aminocetona.
La masa experimental de los cristales blancos obtenidos de 2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol fue de 3.46 g mientras que el valor teórico es 4.60 g, dándonos estos datos un porcentaje de rendimiento del 75.22%. El punto de fusión del compuesto fue de 132-134 °C, siendo el valor teórico de 136 °C. Concluimos que se sintetizo el2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol, sin embargo este tuvo un cierto grado de impurezas según nos muestra el valor del punto de fusión obtenido. Se recomienda lavar bien los cristales, luego del filtrado, con etanol frio, verificando que todos las zonas queden limpias.
Introducción
El pirrol se sintetizo por primera vez en 1860, al pirolizar la sal amónica del ácido múcico(obtenido por la oxidación de la galactosa). Antes, se había aislado del “aceite de huesos”, material complejo que se obtiene en la destilación destructiva de los huesos. El pirrol se prepara hoy industrialmente pasando una mezcla de furano, amoniaco, y vapor sobre alúmina caliente.
Los compuestos tipo pirrol constituyen el grupo más importante de heterocíclicos pentagonales. En formas muy variadasaparece en numerosos productos naturales y de él derivan sustancias de importancia industrial y farmacéutica. Por ejemplo el pirrol sintetizado en esta práctica el 2,4-dimetil-3,5-dicarbetoxipirrol tiene actividad antibacteriana y antifúngica, del cual se sintetizan otros derivados que tienen una mayor actividad antibacteriana y antifúngica.
Fundamento teóricoPirrol:
El pirrol tiene una energía de resonancia de 21 kcal/mol, por lo que su reactividad recuerda mas a la del furano que a la del tiofeno. El pirrol como el furano, se protona por acidos minerales acuosos dando un catión reactivo que, consecuentemente, no es aromatico y se polimeriza fácilmente. Por otra parte el pirrol no se protona tan fácilmente como las aminas normales alifáticas o...
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