sintesis de terbutilo

PRÁCTICA NO.9 “SINTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO Y EFECTO DEL DISOLVENTE EN LA VELOCIDAD DE UNA REACCION DE SOLVOLISIS
OBJETIVOS
1. Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo, mediante a una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular(SN1)
2. Conocer los métodos de estudio de los mecanismos de reacción
3. Analizar los diferente factores de importancia en el método cinético
4.Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones orgánicas
5. Estudiar una reacción de solvolisis
6. Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una reacción de primer orden

INTRODUCCIÓN
Uno de los métodos de obtención de halogenuros de alquilo es la sustitución nucleofílica alifática de alcoholes. Esta sustitución es posible realizarse connucleófilos como PCl3,SOCl2,HCl,etc.
La reacción que se llevara a cabo para la síntesis de cloruro de ter-butilo es una SN1, las reacciones de SN1, donde la velocidad de la reacción depende de la concentración del alcohol, siendo independiente del nucleófilo. teniendo influencia ,la polaridad del disolvente , la estructura del alcohol, la naturaleza del grupo saliente y el tipo de nucleofilo .Lasreacciones que se llevan a cabo por un mecanismo SN1 son favorecidas en disolventes polares próticos y con constante dieléctrica alta , ya que hay una estabilización del carbocation intermediario.






Cuando el nucleofilo que se emplea es a la vez el disolvente se le llama reacción de solvolisis, como la que realizaremos en la practica:




PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOSNOMBRE
Cloruro de ter-butilo
metanol
etanol
propanol
Alcohol de ter-butilo
Solubilidad
Insoluble en agua
Soluble en agua
Soluble en agua
Soluble en agua
Soluble en agua
P.M(g/mol)
92.497
32,04
46,07
60,09
74.12
P. fusion(ºC)
92.497
-97
-114
-126 
26
P.Ebullición(ºC)
73.3
65 
78
65
82
Densidad
0.84
0.7918
0.789
0.79
0.78


SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILRESULTADOS
Cantidad de cloruro ter-butilo obtenida: 8.5ml

7.8g 3.84g 9.743g
74.044g 36.453g 92.497g 18g

alcohol ter-butilo= 0.78g/mol cloruro de ter-butilo= 0.84 g/mol
Volumen : 10ml m cloruro de ter- butilo=9.743g (teorico)
V= 8.5ml obtenido
cloruro ter- butil=
Rendimiento=cloruro de ter-butil obtenidoX100
cloruro de ter-butil teórico
74.044g 92.497g = 9.743
Rendimiento= 7.14g X100
7.8g x9.70g

Rendimiento= 73.60%
SOLVOLISIS

TUBO Nº
SISTEMA I
ETANOL/AGUA
SISTEMA II
METANOL/AGUA
SISTEMA III
PROPANOL/AGUA
1
55.25 seg
28.72 seg
36 seg
2
55.59 seg
32.05 seg
49.83 seg
3
54.32 seg
47.21 seg
2.07 min
4
2.48 min
59.54 seg
5.57 min
5
23.40min
1.21 min
14.29 min
6
35.4min
1.23 mn
21.22 min
ANALISIS DE RESULTADOS

Para lasíntesis del cloruro de ter-butilo es una reacción SN1
El primer paso consiste en una reacción acido-base, entre el hidroxilo del alcohol y el protón acido para dar la formación del intermediario






La segunda etapa constituye el paso lento de la reacción y se pierde una molécula de agua para formar del carbocation







La tercer etapa el nucleófilo que es el cloruroreacciona con el carbocation para formar el cloruro de ter-butilo






Al colocarle al alcohol ter-butilo, el acido clorhídrico, este funciona como catalizador que forma el ion oxonio y solamente agitamos porque si calentamos originaríamos una reacción de eliminación. Y se le agrega cloruro de calcio que actúa como un agente desecante que favorece la eliminación del agua y aumenta la...