Sintesis de un alqueno
En esta práctica se realizó una síntesis de metil ciclohexeno, a partir de la deshidratación del metilciclohexanol, por medio de una destilación. Donde se utilizó al ácido fosfórico como catalizador, y al calor de la destilación como fuente de la energía de activación. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 37.83%. De igual forma se realizó una prueba de Baeyer para confirmar lapresencia del alqueno en el producto obtenido, por medio de la coloración café del producto al añadirle permanganato de potasio.
RESULTADOS
CÁLCULOS
Cantidad de gramos a obtener de metil ciclohexeno
Porcentaje de rendimiento
RESULTADOS
TABLA 1 Síntesis del metil ciclohexeno
Sustrato
Catalizador
Mecanismo de Reaccion
Producto
Metil ciclohexanol
Ácido fosfórico
E1
Desprotonación de ácido,perdida de agua, formación de carbocatión y obtención del alqueno
Metil ciclohexeno y agua.
TABLA 2 Prueba de Baeyer
Alqueno
Reactivos
Producto
Coloración
Metil ciclohexeno
Permanganato de Potasio
KMnO4
Dioxido de manganeso y diol en el alqueno
Café oscuro
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta práctica se realizó la síntesis de un alqueno por medio de una deshidratación de alcoholes.
Para podercrear un alqueno se parte de un alcohol, es decir se utiliza como sustrato de la reacción al alcohol. En esta práctica se utilizó el metil ciclohexanol como sustrato, y este junto al ácido fosfórico se colocan en un balón a destilar.
Se coloca en calor para que este le de la energía de activación necesaria, la energía de activación es la que permite que os reactivos se vuelvan productos, y elcalor da esta energía; sin calor no ocurre la reacción, de igual forma se utiliza la destilación para que la reacción no regrese a ser alcohol, ya que es una reacción reversible y el calor permite desplazar el equilibrio siempre a los productos.
El producto de la reacción se recolecta en un beaker, el cual se encuentra en un baño de hielo, esto se realiza debido a que el alqueno producido es muyvolátil, y se vuelve gas fácilmente al seguir caliente, entonces para mantenerlo en estado líquido es necesario tenerlo en frío.
En la TABLA 1 se muestra en forma resumida el proceso, y se distingue de mejor forma en la parte del Mecanismo de Reacción en la parte de RESULTADOS.
Lo que ocurre en la reacción es que a partir del alcohol y el ácido fosfórico, los electrones del OH que tiene libresatacan a uno de los átomos de hidrógeno del ácido fosfórico y se forma el ion oxonio H2O+ , esta parte se llama protonacion del ácido y es el primer paso de la reacción. En el segundo paso lo que ocurre es que como al oxigeno no le gusta estar como positivo, ya que es un compuesto muy electronegativo, este se puede ir solo como grupo saliente formándose agua neutra y se forma un carbocatión, al tenerun compuesto 1-metil ciclohexanol significa que el metilo y el OH, están en un mismo carbono, al estar así se forma un carbocatión terciario, el cual es el más estable ya que pasa más tiempo estando como carbocatión, si el metil y el OH del alcohol no están en el mismo carbono, el metilo puede migrar al carbono donde se encuentra el carbocatión y ya formar el carbocation terciario mas estable(esto se le llama un re arreglo posible en la reacciones E1; este pase es el de la pérdida de agua y formación del carbocatión. En el último paso de la reacción el acido desprotonado, es decir sin un H+, como queda con carga negativa ata a uno de los hidrógenos adyacentes al carbocatión y allí los electrones que formaban el enlace covalente entre el carbono y el hidrogeno, ahora forman un dobleenlace carbono- carbono y el hidrogeno vuelve a formar el ácido fosfórico es por ello que este actúa solo como catalizador, porque durante la reacción se vuelve a crear el ácido.
En las reacciones de eliminación siempre se pierde un hidrogeno para formar el alqueno y se queda un grupo saliente.
Esta es una reacción E1 debido a la formación del carbocatión.
En el balón de destilación se queda el...
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