Sintesis de un colorante

Síntesis y Aplicación de un Colorante

Objetivos:

1. Reconocer a los grupos cromóforos y el porqué le dan color a una sustancia.
2. Sintetizar un colorante azoico.
3. Aplicar el colorante obtenido en el teñido de varios tipos de fibra.

Introducción

Los colorantes son sustancias coloridas, solubles, que se adhieren permanentemente a las fibras textiles, cuero, papel, etc. Esuna característica de estas sustancias, poseer uno o más grupos insaturados, como el grupo nitro (-NO2), azo (-N = N-) etc, a los que se les llama cromóforos, unidos a un anillo aromático. Para que se adhiera permanentemente a las fibras deben tener funciones como hidróxilo (-OH), amino (-NR-R) a las que se denominan auxócromos.
Los colorantes pueden clasificarse de acuerdo a su grupo cromofóricocomo colorantes azoicos, colorantes antraquinónicos, pironinas, etc.
Muchos de los colorantes industriales se sintetizan a partir de sales de diazonio, las cuales se obtienen por la acción del ácido nitroso (HNO2) sobre las aminas primarias aromáticas.
No todas las aminas, reaccionan del mismo modo con el ácido nitroso. Las secundarias tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan con el ácidonitroso produciendo N-nitrosoaminas.
amina aromática o-nitroso p-nitroso
terciaria derivado derivado

N=O
|CH3—NH—CH3 + HONO → CH3—N—CH3
dimetilamina N-nitrosodimetilamina

Las aminas terciarias aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso, sufren sustitución electrofílica aromática, obteniéndose como producto el “orto” y “para” nitroso derivado.
Si la amina es terciaria y alifática, el producto de la reacción con el HONO es el derivadonitrosado de una amina secundaria, apareciendo como aldehído o cetona el grupo que se pierde del nitrógeno.

R—N—CH2-R’’ + HONO → R—N—N=O + R’’—C=O
| | |
R’ R’H

Las aminas primarias, tanto aromáticas como alifáticas, reaccionan con el ácido nitroso formando sales de diazonio. A diferencia de las aminas aromáticas, las sales de diazonio de las aminas alifáticas primarias son inestables y se descomponen en nitrógeno elemental y una mezcla compleja de productos orgánicos.
H2O
R—NH2 +HONO → [ R-N2+] → N2 + mezcla de alcoholes y alquenos

Las sales de diazonio de las aminas aromáticas primarias, son relativamente estables y muy útiles desde el punto de vista sintético.

Amina aromática Sal de diazonio
primaria

A pesar de las diferencias en el producto final, la reacción de ácido nitroso, HONO con todas las aminas,comprende el mismo paso inicial: el ataque electrofílico del +NO con desplazamiento de H+.
En las aminas primarias y secundarias, el ataque se produce en el lugar de mayor disponibilidad electrónica: el átomo de nitrógeno. Las aminas aromáticas son atacadas en el anillo altamente reactivo.
Desde el punto de vista práctico, estas sales permiten la introducción de diferentes grupos químicos en anillosaromáticos. Como ejemplo, puede indicarse la reacción de Sandmeyer.

Sal de diazonio X= Cl, Br, CN

Si se analizan las estructuras de Lewis de dichas sales, se puede observar que cuentan con un átomo de nitrógeno deficiente en electrones y por lo tanto electrofílico.
..
Ar—N≡N:...