Sintesis de n-butanol a n-butiraldehido

PRÁCTICA # 8

“OXIDACIÓN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHÍDO”

INFORMACIÓN

← La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido crómico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles en los procesos de oxidación en el laboratorio.
← En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un ester crómico el cual experimenta después unaeliminación 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo.
← Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los alcoholes y de los ácidos carboxílicos con peso molecular semejantes.

OBJETIVOS

➢ Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.
➢ Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido paracaracterizarlo.

ANTECEDENTES

Oxidación

Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes por que el grupo hidroxilo se puede convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional. En la siguiente tabla se resume los tipos de reacciones que experimentan los alcoholes y los productos que se obtienen.

Tipos de reacciones de los alcoholes:

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La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas y ácidos carboxílicos, grupos funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgánicas mas frecuentes.

En química inorgánica, se piensa que en laoxidación hay una perdida de electrones y en una reducción una ganancia de electrones, por ejemplo los iones Cr 6+ se reducen a los iones Cr3+, por ganancia de tres electrones. Sin embargo la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen carga, por lo que hablar de ganancia o perdida de electrones en las reacciones de reducción y oxidación, respectivamente, no es muy intuitivo. En química orgánica sepuede decir que la oxidación como la consecuencia de la adición de un agente oxidante (O2, Br2, etc.) y la reducción como la consecuencia de la adición de un agente reductor (H2, NaBH4, etc). Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio de la formula de la sustancia:

➢ Oxidación: adición de O o de O2, pérdida de H2, adición de X2 (halógenos)
➢ Reducción: adición deH2, perdida de O o de O2, perdida de X2
➢ Ni oxidación ni reducción: la adición o pérdida de H+, H2O, HX, etc., nunca es una oxidación o una reducción.

Se puede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce, respectivamente, aumentando o disminuyendo el número de enlaces C-O del átomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el átomo de carbono carbinol (C-OH) tiene unenlace con el oxigeno; con un aldehído, el carbono carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un acido tiene tres. La oxidación de un alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el carbono carbinol pierde su enlace con el oxigeno y gana otro enlace con el hidrogeno.

Un alcohol está más oxidado que un alcano, pero menos que loscompuestos carbonílicos como las cetonas, aldehídos o ácidos. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la posterior oxidación de este a un ácido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces C-C.

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Agentes oxidantes

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos...