Sintesis de p- nitroanilina en 3 etapas.

Práctica 1
Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas:
1a. etapa preparación de acetanilida

Introducción:

Acetanilida
[pic]
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
Formación: La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro defenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.
Propiedades: Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
Aplicaciones: La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno ypara estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está enla misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños alhígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.

Objetivo
Efectuar la acetilación de la anilina paraobtener la acetanilida, con el fin de obtener un derivado que no sea susceptible de oxidación en la nitración con ácidos fuertes (ácido nítrico y ácido sulfúrico).

[pic]

[pic]

Desarrollo:

Observaciones acerca del calentamiento: Sí utiliza baño maría en vez de baño de arena, el tiempo de reflujo deberá ser mayor, en lugar de 15 min, el tiempo será el doble, 30 min.
Etapa 1. Reflujo. En unmatraz bola de 10 mL coloque 2 mL de anilina, 2 mL de anhídrido acético [precaución: el anhídrido acético es muy irritante] y 1.5 mL de ácido acético glacial. Agregue de 1 a 2 perlas de ebullición o un agitador magnético. Adapte un refrigerante al matraz en posición vertical y caliente durante 15 min (tiempo del reflujo) sobre baño de arena (ver figura).
Etapa 2. Filtración. Enseguida, verter ellíquido caliente lentamente sobre 25 mL de agua helada contenida en un vaso de precipitados de 100 mL.
Enfriar el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, separar por filtración el sólido y lavar el precipitado con pequeñas porciones de agua helada, hasta obtener un pH neutro en el agua de filtración. Dejar secar la acetanilida* sobre papel filtro al aire.
Una vez que el producto estéseco, pesar para calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión (punto de fusión 113-115o C).

Nota:
*Conserve el producto para la siguiente etapa. En la bitácora elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas, uso y precauciones que se deberá tener con los reactivos que se utilizan en la práctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo
[pic]Cuestionario:

1. Investigar hacia que posición orientan los siguientes grupos funcionales en las reacciones de sustitución electrofílica aromática: fenol, amino, metilo, metoxilo, ciano, nitro, aldehído y carboxilo. ¿Cuales son activantes y cuales son desactivantes?
Posiciones orto, meta y para en el benceno
Cuando el benceno tiene un sustitúyete aparecen tres posiciones diferenciadas, orto, meta y...