sintesis de àcido benzoico

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
QUIMICA ORGÁNICA IV
LABORATORIO 2 D EDIFICIO A
SÍNTESIS DE ÁCIDO BENZOICO. HIDRÓLISIS DE BENZONITRILO. TÉCNICA EN MICROESCALAALUMNO:

PROFESOR: DANIEL MENDEZ ITURBIDE

GRUPO: 3

HORARIO: JUEVES 2:30 – 6:30


Introducción:
Los ácidos carboxílicos se pueden sintetizar mediante la hidrólisis de nitrilos,los nitrilos alifáticos se obtienen al tratar halogenuros de alquilo con cianuro de sodio en un disolvente que disuelva ambos reccionantes. En dimetilsulfóxido la reacción se lleva a cabo a temperaturaambiente con rapidez y exotérmicamente luego se hidroliza el nitrilo resultante hirviendo con ácido o álcali acuosos para generar el ácido.
La reacción del halogenuro de alquilo con el ion cianuroimplica una sustitución nucleofílica. El hecho de que el ácido cianhídrico es un ácido muy débil indica que el ion cianuro es una base fuerte, por lo que este ion fuertemente básico puede separar un ionhidrógeno; de ahí puede ocurrir tanto una eliminación como una sustitución, en halogenuros terciarios la reacción principal es la eliminación.
Los nitrilos aromáticos no se obtienen de halogenurosde arilo sino de las sales de diazonio. El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos queda determinado por su grupo funcional el carboxilo, esta función consta de un grupocarbonilo (C=O) y de un grupo hidroxilo (OH) y es el hidroxilo quien sufre casi todas las reacciones pero su reactivdad es debida al efecto electroatractor del grupo carbonilo.
Objetivos:
Ilustrar unmétodo de laboratorio para obtener un ácido carboxílico
Sintetizar ácido benzoico por hidrólisis de benzonitrilo
Esquema de la reacción
Mecanismo:
Hipótesis
Esperamos un ataque nucleofìlico delgrupo OH- sobre el carbono que sostiene el triple enlace con el nitrógeno para posteriormente por reacomodo de electrones y gracias a los protones tomados del agua tener un desprendimiento de amoniaco...