sintesis del acido acetil salicilico. (aspirina)
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SÍNTESIS DEL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
AUTORES
Osvaldo Rodríguez
Alejandra Mazza
Alicia Aguiar
foreversoda_22@hotmail.com
ÍNDICE
RESUMEN 3
INTRODUCCIÓN 4
OBJETIVO 6
FUNDAMENTO TEÓRICO 6
Medidas de seguridad 13
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL – TÉCNICA 15
DATOSEXPERIMENTALES 20
TRATAMIENTO DE DATOS 21
DISCUSIÓN DE RESULTADOS 23
CONCLUSIONES 23
ANEXOS 24
Síntesis de Kolbe 25
Ésteres 26
Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar 26
Ensayo de reconocimiento adicional 28
BIBLIOGRAFÍA 30
RESUMEN
El producto de la síntesis se cristaliza por enfriamiento y cambio de solvente, purificándose luego mediante recristalización.Así se logra obtener el producto en forma cristalina, sobre el cual se realizan varios ensayos de reconocimiento: punto de fusión y reacción con FeCl3, determinándose también su pH.
Se obtuvieron resultados positivos, con un rendimiento de reacción de 67,2 %, considerando este valor aceptable, de acuerdo a dato bibliográfico.
INTRODUCCIÓN
El ácidoacetilsalicílico es uno de los analgésicos más antiguos, y también es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, siendo poseedor de potentes propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.
Antiguamente, eran extraídos de la corteza del SALIX SPIREA (de nombre vulgar Sauce llorón) extractos con propiedades analgésicas yantipiréticas. El principio activo de estos extractos era el ácido salicílico. Posteriormente, se consiguió sintetizarlo en el laboratorio, debido a la necesidad de producción a gran escala.
Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos en algunas personas. Por este motivo, se buscaron alternativas a este fármaco, que no presentara efectos secundarios indeseables.
De ahí surgeel ácido acetilsalicílico. Este compuesto retiene la terapéutica de su predecesor, el ácido salicílico, con efectos secundarios menores, aunque no se ha podido eliminarlos por completo.
OBJETIVO
Sintetizar ácido acetilsalicílico e identificarlo.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Reacción de síntesis
Esterificación
Los ésteres resultan de la acción de un ácido sobre un alcohol, en presencia de unácido inorgánico. Esta reacción llamada esterificación directa, se conoce también como “esterificación de Fischer”:
H2SO4
R C OH + HO R H2O + R C OH
O Oácido alcohol agua éster
Cuando la esterificación es directa, como en el caso anterior, la reacción es reversible. Haciendo reaccionar ácido acético y alcohol etílico se obtiene:
CH3 C OH + HO CH2 CH3 H2O + CH3 C O CH2 CH3
OO
ácido etanoico etanol agua etanoato de etilo
También los ésteres se pueden obtener por acción de una sal de un ácido orgánico sobre un halogenuro de alquilo. En este caso la reacción no es reversible:
CH3 C = O + ClCH3 NaCl + CH3 C = O
ONaO CH3
Etanoato de Cloruro de Cloruro de Etanoato de metilo
sodio metilo sodio
El ácido acetilsalicílico es un éster fenólico, que presenta la función éster y un grupo arilo. La preparamos mediante la reacción de anhídrido acético con ácido salicílico, en...
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