Sintesis Del Acido Picrico
Páginas: 10 (2365 palabras)
Publicado: 17 de mayo de 2012
PRACTICA No. 5.- SINTESIS DE ACIDO PÍCRICO
REACCION:
[pic]
OBJETIVO:
Realizar la síntesis del acido pícrico. Aprender a cristalizar un compuesto.
ANTECEDENTES:
El acido pícrico se obtiene por nitración directa del fenol, utilizando para ello ácido nítrico fumante con el objetivo de efectuar una nitración completa y evitar la formación de mononitrofenoles. El grupo nitroentrará en las posiciones orto y para debido a la presencia del grupo hidroxi, que dona electrones al anillo.
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se prepara la mezcla nitrante agregando 4 ml de ácido nítrico concentrado y 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. El ácido nítrico se adiciona al ácido sulfúrico poco a poco. Agitando y enfriando en baño de agua fría. En un vasode precipitado se pesan 0.2 g (0.0022 moles) de fenol y se disuelven en 4 ml de ácido sulfúrico. Esta solución se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante.
El matraz con la mezcla reaccionante se calienta de 30 a 35 minutos en un baño maría. El calentamiento prolongado asegura que se forme el trinitrofenol. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado quecontenga 50 ml de agua destilada helada y se deja reposar hasta que termine la cristalización. Los cristales formados se filtran en un papel filtro previamente pesado; se lavan con agua fría y se dejan secar. Posteriormente se determina su punto de fusión. Pese su producto después de dejarlo secar durante 24 horas.
OBSERVACIONES:
Se obtuvo a partir de fenol y ácido nítrico el producto de acidopícrico.
Los anillos aromáticos se nitraron a partir del ion nitronio que se generó del ácido nítrico (por protonación y pérdida de agua), el cual generó un carbocatión intermediario, el cuál cuando perdió el protón y generó el nitrofenol como primer producto de sustitución. Ya que se mantuvo en agitación constante y a una temperatura mayor de 60 ºC se nitró completamente el anillo aromático.En este mecanismo el oxigeno del fenol es electrodonador y por lo tanto activa al anillo en las posiciones orto y para, y así da como resultado en la nitración el trinitrofenol.
CUESTIONARIO:
1. Escribir la reacción y su mecanismo.
2. Escribir las propiedades físicas, químicas y toxicas de los reactivos empleados.FENOL
ESTADO FÍSICO; ASPECTO:
Cristales de incoloro a amarillo o ligeramente rosados, de olor característico.
PELIGROS QUÍMICOS:
Por calentamiento intenso se producen humos tóxicos. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.
PROPIEDADES FÍSICAS:
Punto de ebullición: 182°C
Punto de fusión:43°C
Densidad: 1.06 g/cm³
Solubilidad en agua: moderada
Presión de vapor, Pa a 20°C: 47
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,2
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1,0
Punto de inflamación: 79°C c.c.
Temperatura de autoignición: 715°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1,36-10Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1,46
EXPOSICIÓN:
Inhalación: Dolor de garganta. Sensación de quemazón. Tos. Vértigo. Dolor de cabeza. Náuseas. Vómitos. Jadeo. Dificultad respiratoria. Pérdida del conocimiento. Síntomas no inmediatos
Piel: FÁCIL ABSORCIÓN. Quemaduras cutáneas graves. Efecto anestésico local, convulsiones, colapso, coma, muerte.
Ojos: Dolor. Enrojecimiento.Pérdida de visión permanente. Quemaduras profundas graves.
Ingestión: Corrosivo. Dolor abdominal. Convulsiones. Diarrea. Shock o colapso. Dolor de garganta. Coloración oscura de la orina.
ACIDO SULFURICO
Generalidades: El ácido sulfúrico es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los...
REACCION:
[pic]
OBJETIVO:
Realizar la síntesis del acido pícrico. Aprender a cristalizar un compuesto.
ANTECEDENTES:
El acido pícrico se obtiene por nitración directa del fenol, utilizando para ello ácido nítrico fumante con el objetivo de efectuar una nitración completa y evitar la formación de mononitrofenoles. El grupo nitroentrará en las posiciones orto y para debido a la presencia del grupo hidroxi, que dona electrones al anillo.
DESARROLLO EXPERIMENTAL:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se prepara la mezcla nitrante agregando 4 ml de ácido nítrico concentrado y 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. El ácido nítrico se adiciona al ácido sulfúrico poco a poco. Agitando y enfriando en baño de agua fría. En un vasode precipitado se pesan 0.2 g (0.0022 moles) de fenol y se disuelven en 4 ml de ácido sulfúrico. Esta solución se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante.
El matraz con la mezcla reaccionante se calienta de 30 a 35 minutos en un baño maría. El calentamiento prolongado asegura que se forme el trinitrofenol. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado quecontenga 50 ml de agua destilada helada y se deja reposar hasta que termine la cristalización. Los cristales formados se filtran en un papel filtro previamente pesado; se lavan con agua fría y se dejan secar. Posteriormente se determina su punto de fusión. Pese su producto después de dejarlo secar durante 24 horas.
OBSERVACIONES:
Se obtuvo a partir de fenol y ácido nítrico el producto de acidopícrico.
Los anillos aromáticos se nitraron a partir del ion nitronio que se generó del ácido nítrico (por protonación y pérdida de agua), el cual generó un carbocatión intermediario, el cuál cuando perdió el protón y generó el nitrofenol como primer producto de sustitución. Ya que se mantuvo en agitación constante y a una temperatura mayor de 60 ºC se nitró completamente el anillo aromático.En este mecanismo el oxigeno del fenol es electrodonador y por lo tanto activa al anillo en las posiciones orto y para, y así da como resultado en la nitración el trinitrofenol.
CUESTIONARIO:
1. Escribir la reacción y su mecanismo.
2. Escribir las propiedades físicas, químicas y toxicas de los reactivos empleados.FENOL
ESTADO FÍSICO; ASPECTO:
Cristales de incoloro a amarillo o ligeramente rosados, de olor característico.
PELIGROS QUÍMICOS:
Por calentamiento intenso se producen humos tóxicos. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.
PROPIEDADES FÍSICAS:
Punto de ebullición: 182°C
Punto de fusión:43°C
Densidad: 1.06 g/cm³
Solubilidad en agua: moderada
Presión de vapor, Pa a 20°C: 47
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,2
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1,0
Punto de inflamación: 79°C c.c.
Temperatura de autoignición: 715°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1,36-10Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1,46
EXPOSICIÓN:
Inhalación: Dolor de garganta. Sensación de quemazón. Tos. Vértigo. Dolor de cabeza. Náuseas. Vómitos. Jadeo. Dificultad respiratoria. Pérdida del conocimiento. Síntomas no inmediatos
Piel: FÁCIL ABSORCIÓN. Quemaduras cutáneas graves. Efecto anestésico local, convulsiones, colapso, coma, muerte.
Ojos: Dolor. Enrojecimiento.Pérdida de visión permanente. Quemaduras profundas graves.
Ingestión: Corrosivo. Dolor abdominal. Convulsiones. Diarrea. Shock o colapso. Dolor de garganta. Coloración oscura de la orina.
ACIDO SULFURICO
Generalidades: El ácido sulfúrico es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los...
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