sintesis del amarillo martius
PRACTICA # 6
Tema:
PRE – LABORATORIO
Introducción
Historia
Este experimento fue introducido por Luis Fieser de la universidad de Harvard hace aproximadamente medio siglo para trabajar en laenseñanza de laboratorio, obteniendo 7 compuestos diferentes a partir del 2,4 dinitro-1-naftol uno de ellos es Amarillo de Martius que se usa como colorante antipolilla para lana,1g de colorantepinta 200g de lana descubierto por Karen Alexander Von Martius en 1868.
Fundamento de obtención
El 2,4 dinitro-1-naftol; uno de ellos es el amarillo Martius. Es obtenido a través de la sulfonacion de1-naftol con ácido sulfúrico y la posterior nitración del ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es que el 1-naftol esextremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa. La molécula formada tiene un cromoforo (OH) y dos auxocromo (NO2) dando un buen colorante.
Reacción desulfonacion
La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, (SEA). Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por unelectrófilo.
La reacción de sulfonación procede por el mecanismo típico de la sustitución electrofílica aromática (SEA), el cual se puede visualizar en tres etapas:
a) formación del electrófilo,
b)ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y
c) desprotonación del catión intermediario.
En la reacción de sulfonación el reactivo electrofílico es HSO3 + ó SO3 neutro, dependiendo de lascondiciones de reacción y los reactivos utilizados.
Reacción de nitración
La reacción de nitración de los compuestos aromáticos también ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática.El mecanismo comúnmente aceptado para la nitración involucra los tres pasos siguientes:
1) Formación del ión nitronio: NO2 + (electrófilo reactivo).
2) Ataque del ión nitronio al anillo aromático....
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