Sintesis Del Bromobutano

Laboratorio n°10
Síntesis de 1 bromo butano


Introducción.

Para preparar un haluro (halogenuro) de alquilo necesitamos como ingrediente de partida un alcano, alquenos, alquinos o alcohol. En particular, los alcoholes reaccionan con una gran variedad de reactivos para producir haluros de alquilo porque el enlace con el –OH tiene un polo bien electronegativo y es un buen nucleofilo.Cuando un alcohol reacciona con un haluro de hidrógeno, ocurre una sustitución nucleofilica y el producto de esta reacción es un haluro de alquilo y agua. En este experimento partimos de los ingredientes 1-butanol y HBr .
La reacción requiere un ácido fuerte para protonar el grupo hidroxilo. Este grupo se convierte en agua como grupo saliente. La mezcla de NaBr y H2SO4 también cataliza al alcohol.La reacción procede por un mecanismo de sustitución nucleofilica bimolecular (SN2).
La reacción se lleva a cabo mediante una técnica de calentamiento, llamado reflujo. Al finalizar la reacción, la mezcla se separa en dos fases. La capa superior contiene el 1-bromobutano y la capa inferior contiene los componentes inorgánicos. Las técnicas de purificación incluyen: destilación con arrastre alvapor, extracción y destilación final para purificar el

producto. En la destilación con arrastre al vapor, el agua y el 1-bromobutano se separan, dejando los compuestos inorgánicos en el residuo de destilación.
La primera extracción es con ácido sulfúrico concentrado. Sin embargo, 1-bromobutano no forma sal con ácido sulfúrico y permanece en el tubo de reacción como una capa separada. Unasegunda extracción con hidróxido de sodio remueve cualquier ácido sulfúrico que quede. El 1-bromobutano húmedo entonces se seca con sulfato de sodio anhidro y luego se purifica por destilación.
En esta experiencia se obtendrá 1 bromo butano a partir de 1 bromobutanol

Objetivo general.

Sintetizar un haluro de alquilo en este caso 1-Bromobutano

Objetivos específicos.

1) Aprender cómoreflujar
2) Utilizar el proceso de destilación correctamente
3) Utilizar el proceso de extracción correctamente
Equipos y Materiales.

Sistema de Reflujo.

Equipo de destilación simple.

Embudo de separación.

Olla con hielo.

- Capilar fino.
- Placa silica.
- Cámara cromatográfica.
- Vaso precipitado.
- Pizeta.

Reactivos.

NaBr
1 Butanol
Ácido Sulfúrico
Solución acuosa 5 % NaOHProcedimiento.

Se adicionó 6.75 g de NaBr, 7.5 g de hielo, 5 ml de 1-butanol en un balón de fondo redondo de 100 ml. Se colocó el balón en un baño de hielo y agua, y se adicionó lentamente 6 ml de ácido sulfúrico (H2SO4). Se armó un sistema de reflujo y se colocó ahí el balón con los reactivos. Se calentó hasta alcanzar la ebullición, desde ahí se siguió calentando por 30 minutos. Al pocotiempo de comenzado el calentamiento, se observó la formación de una fase superior, la cual contenía 1-bromobutano, la fase inferior, más densa, era una solución acuosa de sales inorgánicas.
Una vez alcanzados los 30 minutos se detuvo el calentamiento. Se evaluó, mediante cromatografía de capa fina, la cantidad de productos que existieron en la fase orgánica y se calculó el Rf.

Posterior,se armó un sistema de destilación simple y se destiló la fase orgánica. Se colectó hasta que la temperatura llegó aproximadamente a los 110 °C, si se pasaba esta temperatura se formaba un azeótropo de 1-bromobutano y agua. Nuevamente se evaluó, mediante cromatografía de capa fina, la cantidad de productos que existían en la fase orgánica. Se calcularon los Rf.
Se colocó el destilado en unembudo de separación y se mezcló con 5 mL de agua, se transfirió la fase inferior de 1-bromobutano dentro de un matraz Erlenmeyer. Se eliminó la fase acuosa del embudo, se limpió y se volvió a cargarlo con el 1-bromobutano. Se adicionó 5 ml de ácido sulfúrico previamente enfriado. Se agitó bien y se separó las fases. El ácido permitió remover pequeñas trazas de otros subproductos de la reacción...