Sintesis del ciclohexeno

PRÁCTICA # 8
Síntesis de ciclo Hexeno

OBJETIVOS:
1. Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.
2. Sintetizar un alqueno cíclico.
3. Aplicar una reacción de adición para identificar el producto.
INTRODUCCCIÓN:
DEFINICIONES
La síntesis química de un compuesto es el proceso por medio del cual se utilizan compuestos sencillos a fin de producir uncompuesto más complejo.
Una reacción química es un proceso por el cual una o más sustancias llamadas reactivos, se transforman en otras u otras sustancias totalmente diferentes llamadas productos.
Un cicloalqueno es un hidrocarburo de estructura cerrada que cuenta con uno o más enlaces dobles.
El termino alcalino se aplica a la sustancia química que tiene propiedades básicas (pH>7).
La turbidezhace referencia a una medida, la cual nos indica el grado de falta de trasparencia de un líquido, debido a la presencia de partículas suspendidas en el mismo.
El reactivo o grupo entrante es el átomo o grupo de átomos que ataca el sustrato
El producto es el resultado de la reacción química llevada a cabo
En una reacción de eliminación podemos distinguir:
Sustrato: Recibe este nombre lamolécula en donde tiene lugar la eliminación.
Grupo saliente: Átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
Las reacciones de eliminación son aquellas en las cuales se separan dos grupos de una molécula, sin que sean remplazados por otros grupos generando así un enlace  (pi). En la mayoría de estas reacciones las perdidas tienen lugar en átomos adyacentes, es decir, átomos contiguos. Elproceso se denomina eliminación 1, 2 o beta eliminación.
Eliminación
Beta-eliminación





Se consideran dos mecanismo para la eliminación beta, el mecanismo E1 o eliminación unimolecular y el mecanismo E2 o eliminación bimolecular.
Este nombre viene dado en función de la cinética de las reacciones para el cual la eliminación E1 o eliminación unimolecular es el proceso en el cual la velocidadde reacción depende solo de la concentración del sustrato; y para la eliminación E2 o eliminación bimolecular como proceso en donde la velocidad de reacción depende de la concentración del sustrato y el nucleofilo.
La eliminacion E1 involucra dos pasos siendo estos:
Paso 1: Formación del carbocation
Paso 2: Desprotonacion del carbocation


DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
El tratamiento dealcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Los alcoholes se clasifican en:
Primarios: cuando el atomo de carbono al que esta unido el grupo funcional, esta unido solo a otro atomo de carbono
Secundario: cuando elatomo de carbono al que esta unido el grupo funcional, esta unido a dos atomos de carbonos
Terciario: cuando el atomo de carbono al que esta unido el grupo funcional, esta unido a tres atomos de carbono
La deshidratacion de alcoholes consiste en :
Eliminación 1,2 (catalizada por un ácido)
En presencia de un ácido y calor
Eliminación de agua
Principalmente acidos fuertes como: ácido sulfúricoy ácido fosfórico
El ácido protona grupo –OH (lo vuelve base débil)
Es reversible
Orden de reactividad de alcoholes 3°>2°>1
PARTE EXPERIMENTAL:
REACTIVOS
Ácido Fosfórico
2ml
Bromo CCL4
1ml
Ciclohexanol
5ml
Carbonato de sodio al 10%
4ml
NaCl

Sulfato de sódio Anhídro

MATERIAL UTILIZADO


COMPUESTO
P.M.
(g/mol)
p.f.
p. eb.
°C
DENSIDAD
g/ml
SOLUBILIDAD
TOXICIDADCiclohexanol
100.16
23-25°C
161
0.962
s. en Etanol p.s. agua
Líquido irritante de ojos y nariz
Ciclohexeno
82.1
-104
83
0.811
s. en Etanol
p.s. agua
Líquido irritante de ojos y nariz
s. Soluble p.s. Poco soluble
PROCEDIMIENTO
1. Adaptar un aparato de destilación fraccionada con el matraz colector sumergido en hielo
2. Colocar en el matraz de balón 5 mL de ciclohexanol...