Sintesis del fenol
Páginas: 9 (2175 palabras)
Publicado: 20 de enero de 2010
Síntesis Del Fenol A Partir De La Anilina
OBJETIVO
Obtención del fenol a partir de la anilina, con la utilización de las sales de diazonio.
FUNDAMENTO
Las aminas son derivados del amoniaco en donde uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas se clasifican de acuerdo con el numero de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno.
A las aminasaromáticas y heterocíclicas se les conoce por lo general por su nombre histórico. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus derivados se les conoce con derivados de la anilina.
Las reacciones de aminas con ácidos nitrosos (H-O-N=O) son muy útiles en síntesis. Como el acido nitroso es inestable, generalmente se prepara in situ (en el medio de reacción) mezclando nitrito de sodio (NaNO2)con acido clorhídrico diluido y frio.
Na + - O—N = O + H Cl H O N O + Na+ Cl -
Nitrito de sodio acido nitroso
En una solución acida, el acido nitroso se puede protonar y perden agua para dar lugar al ion nitrosonio, +N O. Este ion nitrosonio parece ser el intermediario reactivo enla mayor parte de las reacciones entre a minas y acido nitroso.
H
+
H O N O + H O N O H2O + +N O N O
Acido nitrosoacido nitroso pro tonado
*REACCION CON AMINAS PRIMARIAS: FORMACION DE SALES DE DIAZONIO
Las aminas primarias reaccionan con el acido nitroso, a través del ion nitrosonio, para producir
+
cationes de diazonio de la forma R N≡N. este procedimieto se le llama diazoacion de la amina. Las sales de diazonioson los productos mas utiles que se obtienen con reacciones de aminas con acido nitroso. El mecanismo de la mormacion de la sal de diazonio comienza con un ataque nucleofilico del ion nitrosonio para formar una n-nitrosamina.
Transferencia de un proton (tautomería) del nitrógeno al oxigeno para formar un grupo hidroxilo y un segundo enlace N – N
La protonacion del grupo hidroxilo, seguida de laperdida de agua, produce el catión diazonio
La reacción total de diazoacion es:
Las sales de alcanodiazonio son inestables, se descomponen y se obtiene nitrógeno y carbocationes
Al contrario que las sales de alcanodiazonio, las sales de arenodiazonio son relativamente estables en soluciones acuosas, entre 00 y 100. Por encima de esas temperaturas se descomponen y puedenexplotar si se aíslan y se calientan en seco.
El grupo diazonio (-N≡ N)se puede sustituir por diferentes grupos funcionales inluyendo
–H. –OH, -CN
Las sales de arenodiazonio se forman por la diazoacion de una amina aromatica primaria. Las aminar aromaticas primarias se suelen preparar por nitración de un anillo aromatico seguida de la reducción del grupo nitro hasta un grupo amino (-NH2).Si después esta amina se somete a diazoacion para convertirla en la sal de diazonia, esta posición aromatica esta activada para ser transformada en una gran vriedad de grupos funcionales anteriormente ya mencionado pero en especial algunos grupos funcionales se pueden introducir via arenodiazonio.
*SUSTITUCION DEL GRUPO DIAZONIO POR EL GRUPO HIDROXILO: HIDRÓLISIS
La hidrólisis seproduce cuando una solución de una sal de arenodiazonio se acidifica fuertemente ( generalmente añadiendo H2SO4) y se calienta. El grupo hidroxilo del agua sustituye al grupo N2+ dando lugar a un fenol. Esta síntesis de fenoles es muy útil en el laboratorio ya que a diferencia de la sustitución nucleofilica aromatica no requiere sustituyentes sustractores de electrones fuertes o bases y...
OBJETIVO
Obtención del fenol a partir de la anilina, con la utilización de las sales de diazonio.
FUNDAMENTO
Las aminas son derivados del amoniaco en donde uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas se clasifican de acuerdo con el numero de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno.
A las aminasaromáticas y heterocíclicas se les conoce por lo general por su nombre histórico. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus derivados se les conoce con derivados de la anilina.
Las reacciones de aminas con ácidos nitrosos (H-O-N=O) son muy útiles en síntesis. Como el acido nitroso es inestable, generalmente se prepara in situ (en el medio de reacción) mezclando nitrito de sodio (NaNO2)con acido clorhídrico diluido y frio.
Na + - O—N = O + H Cl H O N O + Na+ Cl -
Nitrito de sodio acido nitroso
En una solución acida, el acido nitroso se puede protonar y perden agua para dar lugar al ion nitrosonio, +N O. Este ion nitrosonio parece ser el intermediario reactivo enla mayor parte de las reacciones entre a minas y acido nitroso.
H
+
H O N O + H O N O H2O + +N O N O
Acido nitrosoacido nitroso pro tonado
*REACCION CON AMINAS PRIMARIAS: FORMACION DE SALES DE DIAZONIO
Las aminas primarias reaccionan con el acido nitroso, a través del ion nitrosonio, para producir
+
cationes de diazonio de la forma R N≡N. este procedimieto se le llama diazoacion de la amina. Las sales de diazonioson los productos mas utiles que se obtienen con reacciones de aminas con acido nitroso. El mecanismo de la mormacion de la sal de diazonio comienza con un ataque nucleofilico del ion nitrosonio para formar una n-nitrosamina.
Transferencia de un proton (tautomería) del nitrógeno al oxigeno para formar un grupo hidroxilo y un segundo enlace N – N
La protonacion del grupo hidroxilo, seguida de laperdida de agua, produce el catión diazonio
La reacción total de diazoacion es:
Las sales de alcanodiazonio son inestables, se descomponen y se obtiene nitrógeno y carbocationes
Al contrario que las sales de alcanodiazonio, las sales de arenodiazonio son relativamente estables en soluciones acuosas, entre 00 y 100. Por encima de esas temperaturas se descomponen y puedenexplotar si se aíslan y se calientan en seco.
El grupo diazonio (-N≡ N)se puede sustituir por diferentes grupos funcionales inluyendo
–H. –OH, -CN
Las sales de arenodiazonio se forman por la diazoacion de una amina aromatica primaria. Las aminar aromaticas primarias se suelen preparar por nitración de un anillo aromatico seguida de la reducción del grupo nitro hasta un grupo amino (-NH2).Si después esta amina se somete a diazoacion para convertirla en la sal de diazonia, esta posición aromatica esta activada para ser transformada en una gran vriedad de grupos funcionales anteriormente ya mencionado pero en especial algunos grupos funcionales se pueden introducir via arenodiazonio.
*SUSTITUCION DEL GRUPO DIAZONIO POR EL GRUPO HIDROXILO: HIDRÓLISIS
La hidrólisis seproduce cuando una solución de una sal de arenodiazonio se acidifica fuertemente ( generalmente añadiendo H2SO4) y se calienta. El grupo hidroxilo del agua sustituye al grupo N2+ dando lugar a un fenol. Esta síntesis de fenoles es muy útil en el laboratorio ya que a diferencia de la sustitución nucleofilica aromatica no requiere sustituyentes sustractores de electrones fuertes o bases y...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.