Sintesis del b-naftil acetato

SÍNTESIS DEL β-NAFTIL ACETATO

Marco Teórico y Ecuaciones Químicas:
Los acetatos de fenoles monohídricos son generalmente líquidos, pero los de di y tri-fenoles hídricos y de muchos de losfenoles sustituidos son más frecuentemente sólidos cristalinos.

Los Acetatos pueden ser preparados mediante la adición de anhídrido acético. Para diluir un poco las soluciones de compuestos quecontienen grupos hidroxilo (o aminoácidos) se utiliza solución acuosa de álcalis cáusticos. La cantidad de álcali usado deberá ser suficiente para permitir que el líquido quede ligeramente básico alfinal de la operación, después de la adición abundante y rápida del hielo.
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Debido a la elevada reactividad de los anhídridos de ácidos, estos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres enausencia de un catalizador ácido.

Retro síntesis:

Se parte del β-naftíl acetato, produciéndose la desconexión C-O para la formación de los iones fenóxido y carbonilo correspondientes.Síntesis:

(Método clásico: NaOH al 10% y baño de hielo a 0°C )
Existe otro Método de Síntesis auxiliándose del Microondas, el cual se omite debido a que paraeste caso no presenta ventajas relevantes sobre el método clásico.

Procedimiento Experimental:

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1 g de β-Naftol + 5 ml de NaOH 3 M↓ ----------- baño de hielo a 0 °C
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1.5 ml de anhídrido acético↓ ---------- agitación vigorosa por 2 min
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Filtrar
↓------------ descartar el filtrado
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Lavado del precipitado con NaOH al 10%
↓ -------------3 lavados de 10 ml c∕u...