Sintesis Fenitoina Final
Páginas: 9 (2040 palabras)
Publicado: 20 de abril de 2015
SINTESIS DE FENITOINA
Mayra A. Mora, mormayra17@hotmail.com
Fabián Rodríguez, esteban44781@hotmail.com
Jorge Saavedra, jorgeivan1115@hotmail.com
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle, Cali. Realización de la práctica: 11/04/2014. Entrega de informe: 02/04/2014.
RESUMEN
Se realizó la síntesis de la fenitoína, un barbitúrico usado en eltratamiento contra los ataques epilépticos, mediante la reacción, en un sistema de reflujo de urea y benzilo, en medio básico. Se obtuvo la precipitación de cristales blancos con un porcentaje de rendimiento de 78.2 % y un punto de fusión de 296 – 298 °C, lo cual indica un alto grado de pureza.
Palabras claves: Fenitoína, reflujo, hidantoína.
INTRODUCCION
La fenitoína, también llamada5,5-difenilhidantoína, es un antiepiléptico de uso común que actúa bloqueando la actividad cerebral no deseada mediante la reducción de la conductividad eléctrica entre las neuronas, cerrando los canales de sodio sensibles al voltaje. Como bloqueador de los canales de sodio cardíacos, la fenitoína tiene efectos como agente antiarrítmico. Su mecanismo de acción consiste en alterar la conductancia de sodio,potasio y calcio, los potenciales de membrana, las concentraciones de ciertos aminoácidos y los neurotransmisores
acetilcolina y ácido -aminobutírico.1
Figura 1. Fenitoína
En 1908 Biltz sintetizo la fenitoína o 5,5’-difenilhidantoína pero su actividad anticonvulsivante no fue descubierta hasta 1938. Ha sido estudiada desde el punto de vista clínico y de laboratorio más que cualquier otro compuestoantiepiléptico. Este medicamento es muy bueno para las crisis focales, las generalizadas y las focales que se generalizan; ejerce su actividad antiepiléptica sin causar depresión general y tiene la capacidad de limitar el desarrollo de la actividad máxima de las crisis y reducir la propagación de estas desde el foco activo.2
La fenitoína ejerce un efecto estabilizador sobre las membranasexcitables de diversas células, incluyendo neuronas y miocitos cardíacos; impide la entrada de sodio a la célula y por ende su despolarización, mediante la inhibición de los canales de sodio voltaje - dependientes. Como resultado, suprime los episodios de descarga neuronal repetitiva que son inducidos por pasaje de una corriente intracelular. A altas concentraciones este fármaco retarda la salida delpotasio y además reduce la magnitud y la duración de los potenciales dependientes de calcio.2
OBJETIVO
Desarrollar de forma sencilla el proceso sintético de un compuesto orgánico útil en el tratamiento de desórdenes convulsivos.
SECCION EXPERIMENTAL
La síntesis de la fenitoína se llevó a cabo mediante la reacción del benzilo con urea en presencia de base. El procedimiento experimental consistióen la disolución de benzilo (526.4 mg, 2.50 mmol) y urea (309.5 mg, 5.15 mmol) en etanol (6 mL, 102.76 mmol) y la adición posterior de hidróxido de sodio (1.2, 7.2 mmol), todos los reactantes mencionados se pusieron en un reflujo por un periodo 90 minutos, observándose distintos cambios de color durante dicho proceso, al inicio de la reacción la solución adquirió una coloración turbia que conposterior calentamiento cambio a un color grisáceo.
Una vez terminado el proceso de reflujo se dejó enfriar la mezcla de reacción y se filtró para eliminar la presencia de posibles productos secundarios obteniéndose un filtrado de color amarillo que con el posterior enfriamiento y adición de ácido clorhídrico al 20% se obtuvieron unos solidos blancos característicos de la fenitoína, queposteriormente fueron filtrados. Después de un proceso de secado se determinó su punto de fusión caracterizándolo con un alto porcentaje de pureza, debido a que el valor obtenido experimentalmente no estuvo muy alejado del teórico siendo de 296 – 298 (experimental) y 295 - 298 oC (teórico). El porcentaje de rendimiento obtenido es de 78.2 %.
IR (KBr) cm-1: 3273 (Amida, asim N-H), 3208 (Amida, sim...
Mayra A. Mora, mormayra17@hotmail.com
Fabián Rodríguez, esteban44781@hotmail.com
Jorge Saavedra, jorgeivan1115@hotmail.com
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle, Cali. Realización de la práctica: 11/04/2014. Entrega de informe: 02/04/2014.
RESUMEN
Se realizó la síntesis de la fenitoína, un barbitúrico usado en eltratamiento contra los ataques epilépticos, mediante la reacción, en un sistema de reflujo de urea y benzilo, en medio básico. Se obtuvo la precipitación de cristales blancos con un porcentaje de rendimiento de 78.2 % y un punto de fusión de 296 – 298 °C, lo cual indica un alto grado de pureza.
Palabras claves: Fenitoína, reflujo, hidantoína.
INTRODUCCION
La fenitoína, también llamada5,5-difenilhidantoína, es un antiepiléptico de uso común que actúa bloqueando la actividad cerebral no deseada mediante la reducción de la conductividad eléctrica entre las neuronas, cerrando los canales de sodio sensibles al voltaje. Como bloqueador de los canales de sodio cardíacos, la fenitoína tiene efectos como agente antiarrítmico. Su mecanismo de acción consiste en alterar la conductancia de sodio,potasio y calcio, los potenciales de membrana, las concentraciones de ciertos aminoácidos y los neurotransmisores
acetilcolina y ácido -aminobutírico.1
Figura 1. Fenitoína
En 1908 Biltz sintetizo la fenitoína o 5,5’-difenilhidantoína pero su actividad anticonvulsivante no fue descubierta hasta 1938. Ha sido estudiada desde el punto de vista clínico y de laboratorio más que cualquier otro compuestoantiepiléptico. Este medicamento es muy bueno para las crisis focales, las generalizadas y las focales que se generalizan; ejerce su actividad antiepiléptica sin causar depresión general y tiene la capacidad de limitar el desarrollo de la actividad máxima de las crisis y reducir la propagación de estas desde el foco activo.2
La fenitoína ejerce un efecto estabilizador sobre las membranasexcitables de diversas células, incluyendo neuronas y miocitos cardíacos; impide la entrada de sodio a la célula y por ende su despolarización, mediante la inhibición de los canales de sodio voltaje - dependientes. Como resultado, suprime los episodios de descarga neuronal repetitiva que son inducidos por pasaje de una corriente intracelular. A altas concentraciones este fármaco retarda la salida delpotasio y además reduce la magnitud y la duración de los potenciales dependientes de calcio.2
OBJETIVO
Desarrollar de forma sencilla el proceso sintético de un compuesto orgánico útil en el tratamiento de desórdenes convulsivos.
SECCION EXPERIMENTAL
La síntesis de la fenitoína se llevó a cabo mediante la reacción del benzilo con urea en presencia de base. El procedimiento experimental consistióen la disolución de benzilo (526.4 mg, 2.50 mmol) y urea (309.5 mg, 5.15 mmol) en etanol (6 mL, 102.76 mmol) y la adición posterior de hidróxido de sodio (1.2, 7.2 mmol), todos los reactantes mencionados se pusieron en un reflujo por un periodo 90 minutos, observándose distintos cambios de color durante dicho proceso, al inicio de la reacción la solución adquirió una coloración turbia que conposterior calentamiento cambio a un color grisáceo.
Una vez terminado el proceso de reflujo se dejó enfriar la mezcla de reacción y se filtró para eliminar la presencia de posibles productos secundarios obteniéndose un filtrado de color amarillo que con el posterior enfriamiento y adición de ácido clorhídrico al 20% se obtuvieron unos solidos blancos característicos de la fenitoína, queposteriormente fueron filtrados. Después de un proceso de secado se determinó su punto de fusión caracterizándolo con un alto porcentaje de pureza, debido a que el valor obtenido experimentalmente no estuvo muy alejado del teórico siendo de 296 – 298 (experimental) y 295 - 298 oC (teórico). El porcentaje de rendimiento obtenido es de 78.2 %.
IR (KBr) cm-1: 3273 (Amida, asim N-H), 3208 (Amida, sim...
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