Sintesis Kolbe
OBJETIVOS.
Efectuar una reacción de carboxilación de fenoles. Aplicar el método de Kolbe para obtener un ácidocarboxílico fenólico.
GUIA DE ESTUDIO.
a) Diferentes métodos de obtención de ácidos carboxílicos. b) Propiedades químicas de los fenoles. c) Propiedades químicas de ácidos carboxílicos. d) Métodosde identificación de fenoles y de ácidos carboxílicos.
REACCIONES.
OH
OH
O
+
NaHCO 3
H 2O Δ
HO
O
Na
HO
PM = 110
OH
O
OH
O
O
Na
HCl
OH
HOHO
PM = 154
MATERIAL.
1 Matraz pera de una boca 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 1 Espátula 1 Vidrio de reloj 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Matraz Erlenmeyer de125 ml 1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Refrigerante de agua con mangueras 1 Embudo Buchner con alargadera 1 Matraz Kitasato de 250 ml con mangueras 1 Mechero con manguera 1 Anillo metálico 1 Telade alambre con placa de asbesto 1 Recipiente de peltre
SUSTANCIAS.
Resorcinol Bicarbonato de sodio Ácido Clorhídrico concentrado Cantidad 2g 5g 20 ml
INFORMACIÓN. a) Los fenóxidos sufrensustitución electrofílica aromática aún en presencia de electrófilos débiles como el CO2. b) El bicarbonato de sodio es una fuente de obtención de CO2. c) Los fenóxidos de sodio se carboxilan en posicionesorto al grupo fenóxido en presencia de soluciones acuosas de CO2; a este proceso se le conoce como Reacción de Kolbe-Schmitt. d) La carboxilación de fenóxidos es un proceso importante para la obtenciónindustrial de ácidos carboxílicos fenólicos.
PROCEDIMIENTO. Coloque 2 g de resorcinol en el matraz de pera de una boca, agregue 5 g de bicarbonato de sodio y 15 ml de agua. Adapte el refrigeranteen posición de reflujo y caliente a ebullición suave (1) con el mechero durante una hora. Enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y viértala en un vaso de precipitados de 250 ml que...
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