Sintesis Organica
Páginas: 2 (384 palabras)
Publicado: 16 de mayo de 2012
PRÁCTICA NO. 3
SÍNTESIS DE 2,4-DIMETIL-3,5-DICARBETOXIPIRROL
(SÍNTESIS DE KNORR)
Un pirrol es un compuesto heterocíclico de cinco miembros, cuatro carbonos y un nitrógeno, que cuando no estásustituido se comporta como un ácido de fortaleza similar a los alcoholes.
Contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heteroátomo (nitrógeno) que posee pares de electronessolitarios; este sistema resulta tener electrones deslocalizados en una estructura aromática de seis electrones. Contiene pares de electrones solitarios deslocalizados, de ahí sus estructuras resonantes:Se obtienen sobretodo mediante cicloadiciones y ciclocondensaciones
Síntesis de Paal-Knorr, se parte de un compuesto -dicarbonílico enolizable que se trata con el derivado de una amina; elcompuesto dicarbonílico sufre una condensación con la amina primaria para obtener el pirrol.
MATERIAL REACTIVOS
1 Aparato de reflujo 3.9 g Acétilacetato de Etilo
2 Vaso de pp de 100 ml. 9ml. Ác. Acético Glacial
1 Embudo de separación 1.1 g Nitrito de Sodio
1 Embudo de Filtración 1.96 g Zn (polvo)
1 Baño de hielo(BH) 10 mL H2O dest.
1 Termómetro -10 a 100 oC 15 mL Etanol 85 %Papel Filtro
1 Matraz redondo de 100 mL
PROCEDIMIENTO
1. Monta un equipo de reflujo.
2. Adiciona en el matraz del equipo 3.9 g de Acetilacetato de Etilo.
3. Enfriar a 5oC en un BH.
4. Adiciona gradualmente y dejando resbalar por las paredes 9 mL de Ác. Acético Glacial frío.
5. Agrega una mezcla fría (compuesta por 1.1 g de Nitrito de Na en 10 ml. H2O dest.).
6.Agitar constantemente por 30 min manteniendo la Temp. a 5 oC.
7. Colocar un refrigerante y agitando agregar 1.96 g de Zn en polvo en pequeñas porciones de 0.2 g Debe mantenerse el matraz en BHcubriéndolo con paños húmedos para evitar una reacción violenta.
NOTA:
Se debe tener precaución de NO añadir demasiado Zn al principio porque formara
Espuma difícil de controlar. ....
SÍNTESIS DE 2,4-DIMETIL-3,5-DICARBETOXIPIRROL
(SÍNTESIS DE KNORR)
Un pirrol es un compuesto heterocíclico de cinco miembros, cuatro carbonos y un nitrógeno, que cuando no estásustituido se comporta como un ácido de fortaleza similar a los alcoholes.
Contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heteroátomo (nitrógeno) que posee pares de electronessolitarios; este sistema resulta tener electrones deslocalizados en una estructura aromática de seis electrones. Contiene pares de electrones solitarios deslocalizados, de ahí sus estructuras resonantes:Se obtienen sobretodo mediante cicloadiciones y ciclocondensaciones
Síntesis de Paal-Knorr, se parte de un compuesto -dicarbonílico enolizable que se trata con el derivado de una amina; elcompuesto dicarbonílico sufre una condensación con la amina primaria para obtener el pirrol.
MATERIAL REACTIVOS
1 Aparato de reflujo 3.9 g Acétilacetato de Etilo
2 Vaso de pp de 100 ml. 9ml. Ác. Acético Glacial
1 Embudo de separación 1.1 g Nitrito de Sodio
1 Embudo de Filtración 1.96 g Zn (polvo)
1 Baño de hielo(BH) 10 mL H2O dest.
1 Termómetro -10 a 100 oC 15 mL Etanol 85 %Papel Filtro
1 Matraz redondo de 100 mL
PROCEDIMIENTO
1. Monta un equipo de reflujo.
2. Adiciona en el matraz del equipo 3.9 g de Acetilacetato de Etilo.
3. Enfriar a 5oC en un BH.
4. Adiciona gradualmente y dejando resbalar por las paredes 9 mL de Ác. Acético Glacial frío.
5. Agrega una mezcla fría (compuesta por 1.1 g de Nitrito de Na en 10 ml. H2O dest.).
6.Agitar constantemente por 30 min manteniendo la Temp. a 5 oC.
7. Colocar un refrigerante y agitando agregar 1.96 g de Zn en polvo en pequeñas porciones de 0.2 g Debe mantenerse el matraz en BHcubriéndolo con paños húmedos para evitar una reacción violenta.
NOTA:
Se debe tener precaución de NO añadir demasiado Zn al principio porque formara
Espuma difícil de controlar. ....
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