SINTESIS ORGANICA
Entre los compuestos obtenidos por losquímicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de lareactividad y enlace en moléculas muy tensionadas.
Model molecular del cubano
Modelo molecular del cubano
El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado porun carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, dela Universidad de Chicago.
A continuación, se detalla la síntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la químicaorgánica.
La síntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se halogena con NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación delalqueno y en una última etapa se realiza una doble eliminación promovida por la trietilamina.
Síntesis del cubano
En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediantela reacción de Diels - Alder
Síntesis del cubano
Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol en medio ácido. El grupo protector formadoes un acetal, muy estable en medios básicos.
Síntesis del cubano
Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro
Síntesis del cubano
Oxidación de...
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