Sintesis por etapas (q.orgánica)

EXPERIMENTACIÓ EN QUÍMICA AVANÇADA I

SÍNTESI PER ETAPES
Informe sobre el treball al laboratori

Gener 2009

Informe: Experimentació en Química Avançada I

Gener 2009

ÍNDEX
1.- Objectius................................................................................................2 2.-Introducció.............................................................................................2 2.1.- Esquema global de la reacció................................................2 3.- Síntesi per etapes.................................................................................3 3.1.- Etapa 1.......................................................................................3 3.2.- Etapa 2.......................................................................................53.3.- Etapa 3.....................................................................................10 4.- Conclusions.........................................................................................14 5.- Bibliografia..........................................................................................15

2

Informe: Experimentació en Química Avançada I 1.- OBJECTIUS

Gener 2009L’objectiu proposat és la síntesi de 6 grams d’isobutil benzè a partir de d’àcid isobutíric. Per poder assolir-lo realitzarem una síntesi per etapes, composta per tres etapes en total. Cal comentar que en aquest informe realitzarem la presentació de resultats, discussió i valoració dels mateixos, a més a més de l’explicació dels mecanismes de reacció pels quals transcorre, deixant una mica debanda el procediment, ja que el trobem detallat a la bibliografia.

2.- INTRODUCCIÓ
El procés de síntesi s’ha realitzat en tretze sessions de tres hores de durada cadascuna. Les aplicacions més importants de l’isobutil benzè són a la síntesi d’ibuprofè, d’antiinflamatoris i perfums, a més a més de ser un bon dissolvent poc polar.

2.1.- Esquema global de reacció

O

O

E1
OH Cl

E2O

E3

3

Informe: Experimentació en Química Avançada I 3.- SÍNTESI PER ETAPES

Gener 2009

A continuació explicarem de forma detallada en què va consistir la nostra tasca en el laboratori, les diferents etapes, els mecanismes de reacció i les incidències que vam tenir.

3.1.- Etapa 1

Fig.1: reacció global etapa 1

L’objectiu proposat en aquesta etapa és la síntesi de 27.37g declorur d’isobutil a partir de 35.43g d’àcid isobutílic. - Fitxa de toxicitat
Taula 1: Fitxa de toxicitat de productes i reactius

Reactius i Productes SOCl2 HCl H2CO2 Àcid Isobutíric

Toxicitat Nociu Irritant Irritant Nociu

Observacions Utilització de guants Utilització campana i guants Utilització campana i guants Utilització campana i guants

- Càlculs
Taula 2: Càlculs de la síntesi.Compost Clorur de tionil Clorur d’isobutil Àcid isobutíric

P. M. ( g / mol) 119 106.5 102

Relació molar 2 1.6 1.6

Pes teòric 51.67g 27.37g 35.43g

Pes experimental Excès 9.31g 35.48g

4

Informe: Experimentació en Química Avançada I
- Reacció i mecanisme

Gener 2009

Per la realització de la síntesi cal utilitzar com a reactiu l’àcid isobutíric i el clorur de tionil.Aquest ens aportarà els clorurs necessaris al medi, a més de la formació de l’intermedi de reacció (anhidre isobutíric sulfuroclorós), el qual provoca la reacció de substitució – eliminació.

O O OH Cl S

O

O S O Cl

+

+ Cl -

Cl

H+

O

O S O Cl

O

Cl + SO2(g) + HCl (g)
Cl

Fig.2 i 3: Mecanisme de reacció de l’etapa 1

El parell d’electrons no enllaçats de l’oxigenrealitza un atac nucleòfil sobre el sofre, fet que provoca l’eliminació de clorur. Al treballar en medi àcid formarem HCl, que es dissociarà totalment desprenent Cl- al medi el qual atacarà a l’intermedi de reacció. L’atac es realitza sobre el carbonil produint-se el despreniment de SO2 i HCl, tots dos en forma de gas. Aquest despreniment és possible gracies a que hi ha un bon grup sortint, fet que...