sintesis , purificacion y analisis del acido

EXPERIMENTO 6: SÍNTESIS, PURIFICACIÓN Y ANÁLISIS DEL ÁCIDO
ACETIL SALICÍCLICO (aspirina).
OBJETIVO: Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de
esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico),
purificando

el

producto

obtenido

por

recristalización.

Determinando

posteriormente la pureza del producto obtenido así como elrendimiento
alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.
1.- Introducción.
El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido
por su nombre comercial de “Aspirina”; su acción terapéutica es como
analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético (reduce la fiebre).
El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y
el grupo hidroxilodel ácido salicílico.
OH

C

O
H3C C

O

OH

+

H3C C
O

+

O

H

OH
C

OH

O

Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido
acético con un alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el
anhídrido acético como sustituto del ácido acético, dado que la reacción de
esterificación es mucho más rápida.
Para la síntesis de aspirina seutilizan dos reactivos de gran
importancia:
•

Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la
reacción de la cetena (C2H2O) con ácido acético.
O
O
H3C C

H3C C
+

OH

O C CH2

O
H3C C
O

•

Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico
(C6H5ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar
salicilato sódico (C7HO3Na)que en medio ácido da como producto ácido
salicílico (C7H6O3).

Práctica 6-1

-

O Na

+

OH
+

CO2

-

O Na
C

125 ºC
100 atm

+

O

OH

OH
C

+

H

O

La utilización del ácido fosfórico, es para evitar que se pierda el
hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en
ese

punto,

pues

deseamos

que

se

de

enel

grupo

hidroxilo.

Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del
anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción.
La estequiometría del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol
de ácido salicílico (140 gramos) deberían obtenerse 198 gramos de ácido
acetil-salicílico; o lo que es lo mismo, a nivel industrial para obtener 1000kilos de ácido acetilsalicílico deberíamos partir de 832 kilos de ácido
salicílico, pero dadas las perdidas (derrames, impurezas, volatilización, etc.)
la cantidad que se obtiene es entre el 85 y el 80% de la prevista.
2. Parte experimental.
a) Síntesis.
Se pesan 2,5 g de ácido salicílico en un vidrio de reloj, traspasándolo
posteriormente a un vaso de 100 mL. Con cuidado se adicionan 10 mL deanhídrido acético y posteriormente 2 mL de ácido fosfórico al 85%. La
mezcla se agita con lo cual la temperatura se eleva (reacción exotérmica) y
todo el ácido salicílico se disuelve. Transcurridos aproximadamente 30
minutos la disolución se habrá enfriado a temperatura ambiente, se añaden
50 mL de agua helada en varias alícuotas, se agita bien y se mantiene
sobre hielo picado; el contenidoserá una masa sólida de cristales de
aspirina y los cristales se recogen por filtración a vacío en un embudo
Buchner. Pesar la cantidad de ácido acetilsalicílico obtenido después del
proceso de secado.
b) Purificación.
El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización, para ello
se coloca el ácido acetilsalicílico obtenido en un vaso de precipitados de 100
mL y se le añaden10 mL de etanol. Se calienta en placa calefactora, hasta
que los cristales se disuelvan, se añaden lentamente 15 mL de agua
destilada y se continúa la calefacción hasta que la disolución entre en
ebullición. Seguidamente se deja enfriar el vaso de precipitados sobre hielo

Práctica 6-2

picado, y cuando se inicie el enturbiamiento se rasca la pared del vaso con
una varilla de vidrio...