Sintesis, Purificacion Y Caracterizacion De Un Compuesto Organico Solido. Analgesicos

MODULO 1.
SINTESIS, PURIFICACION Y CARACTERIZACION DE UN COMPUESTO
ORGANICO SOLIDO.
ANALGESICOS: ACETANILIDA, PARACETAMOL (para
ACETILAMINOFENOL), ASPIRINA.

Compuestos orgánicos con propiedades farmacológicas (fármacos):
a) Analgésicas (reducen el dolor)
b) Antipiréticas (antifebriles)
Un grupo importante de ellos son la Aspirina, Cafiaspirina, Paracetamol (Panadol,
Kitadol, Zolben) yla Acetanilida.
Aspirina, Cafiaspirina tienen como componente activo al Acido Acetilsalicílico, el
componente activo del Paracetamol lo es el p-Acetilaminofenol, mientras que en la
acetanilida lo es el N-Acetilaminobenceno
O
O

O

OH
NH
O

CH3

NH

CH3

CH3

O

OH

Acido Acetilsalicílico

p-N-Acetilaminofenol

Acetanilida

Estos tres analgésicos tienen doscaracteríticas estructurales comunes.
a) Son compuestos aromáticos

b) Contienen el grupo acetil (acetilo) CH3 – C =O

SINTESIS (PREPARACION).
Ellos se pueden sintetizar o preparar en el Laboratorio mediante una reacción de
acetilación (caso particular de una reacción más general llamada acilación) que
pueden llevar a cabo compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilos o

aminos. El reactivoque se emplea para llevar a cabo la acetilación es el Anhídrido
Acético y la reacción se lleva a cabo en medio ácido.
O

CH3

O

O

CH3

Anhídrido Acético

I.- SINTESIS DE LA ACETANILIDA.

La acetanilida se sintetiza acetilando la anilina con anhídrido acético en presencia de
ácido acético.
O

NH2

NH

O

CH 3

O

O

+

CH3

O

CH3

+

OH

CH 3

Estareacción se clasifica como Sustitución Nucleofílica al Grupo Carbonilo
donde el nucleófilo es el grupo amino de la anilina a través del par electrónico del
Nitrógeno, mientras que el electrófilo es uno de los de los grupos carbonilos del
anhídrido acético.
O

NH2

+

CH3

NH2

CH3
O

O
O

+

O-

CH3

O
CH3
O

NH

CH3
O

+

CH3

OH

Desde el punto de vistaexperimental, la reacción se lleva a cabo en el Laboratorio de
una manera muy sencilla:
En un vaso de precipitado se mezclan las cantidades apropiadas de anilina, anhídrido
acético y ácido acético; como la reacción es exotérmica, hay desprendimiento de
calor. Una vez frío y como el producto es un sólido en agua/hielo, se vierte el
contenido del vaso sobre hielo/agua para precipitar laacetanilida. Luego se filtra por
succión (a vacío), empleando un embudo Büchner, papel filtro redondo y un matraz
Kitazato.
Purificación.
Para purificar la acetanilida se utiliza la Técnica de la Recristalización : el sólido
obtenido se disuelve en agua caliente y luego se enfría gradualmente en agua fría y
luego en hielo/agua.
Esta técnica tiene su fundamento en la diferente solubilidad de unsólido en un
solvente en caliente y en frío.
Supongamos un sólido A cuya solubilidad en agua a la temperatura ambiente (20ºC)
sea de 1g/100 mL y que a 100ºC sea de 10 g/100 mL. Si se tienen 10 g del sólido,
estos se disolverán completamente 100 mL de agua a 100º C. Si esta solución caliente
se enfría lentamente hasta la temperatura ambiente, en el seno de la solucion
aparecerán 9 g del sólido(cristales) y en solución quedará 1 g. Todo el proceso
experimental se denomina Recristalización.
Las impurezas coloreadas presentes en la solución caliente se pueden eliminar
agregando Carbono Activo a la solución caliente y luego ebullir. Las impurezas
quedan adsorbidas en las partículas de carbono y se separan por filtración por
gravitación, empleando un embudo corriente y un filtro plegado.La solución filtrada
se enfría lentamente hasta temperatura ambiente o a la temperatura de la mezcla
hielo/agua para obtener los cristales.
Los cristales obtenidos se filtran a vacío, se lavan con agua fría, se secan y se pesan,
para calcular el rendimiento de la síntesis.
Caracterización
El sólido obtenido (acetanilida) se caracteriza por su punto de fusión. Una muestra de
él...