Sintesis Sacarina

Obtención de la Sacarina

OBJETIVO
Obtener sacarina a partir de compuestos sencillos.


HISTORIA

• While it is a popular sweetener nationwide, saccharin was actually discovered by accident.Si bien es un endulzante popular a nivel nacional, la sacarina se descubrió por accidente. Chemist Constantin Fahlberg was experimenting with coal tar derivatives at a laboratory at Johns HopkinsUniversity operated by Ira Remsen, a fellow chemist. Químico Constantin Fahlberg estaba experimentando con los derivados del alquitrán de hulla en un laboratorio de la Universidad Johns Hopkins operado por Ira Remsen, un químico compañero.After discovering saccharin's sweet nature, both Fahlber and Remsen published papers on making the compound in 1880. Después de descubrir la naturaleza dulcesacarina, tanto Fahlber Remsen y publicado artículos en la fabricación del compuesto en 1880. While Fahlberg experienced success over his discovery, Remsen did not, even though he applied for several patents concerning the saccharin-making process. Mientras que el éxito Fahlberg experimentado sobre su descubrimiento, Remsen no lo hizo, a pesar de que solicitó varias patentes relativas al proceso detoma de sacarina.


• Although saccharin was produced shortly after its discovery, it was mostly considered useful for diabetics, as saccharin does not cause blood sugar levels to spike in the same manner that sugar does. Aunque la sacarina se produce poco después de su descubrimiento, se ha considerado útil sobre todo para los diabéticos, como sacarina no causa niveles de azúcar en sangre apico de la misma manera que hace el azúcar. Saccharin increasingly grew in popularity during World War I as a replacement to compensate for sugar shortages due to rationing. La sacarina cada vez más creció en popularidad durante la Segunda Guerra Mundial como un reemplazo para compensar la escasez de azúcar debido al racionamiento. In the 1960s and '70s, dieters began to increasingly use saccharindue to its calorie-free nature. En los años 1960 y 70, dietistas comenzaron a utilizar cada vez más la sacarina debido a su naturaleza libre de calorías. Saccharin is popular as an additive for soda, candy or medicines. La sacarina es popular como un aditivo para refrescos, dulces o medicamentos. It may also be used in a sugar-type form in packets, such as Sweet'N Low or Sugar Twin. También sepuede utilizar en una forma de azúcar de tipo en paquetes, tales como Sweet'N baja o Twin azúcar.





FUNDAMENTO TEORICO
-En la primera operación se ha de sulfonar tolueno y posteriormente separar los isómeros orto y para.
-Obtener pentacloruro de fosforo para clorar el isómero orto obteniendo así un cloruro de tosilo que fácilmente se transforma en toluensulfamida por la adición deamoniaco.
-Por un proceso de oxidación del radical metilo, con permanganato de potasio se transforma en sacarina que es liberada por acidificación con ácido clorhídrico.


1º-OBTENCIÓN DEL O-TOLUENSULFONATO DE SODIO
REACCIÓN











REACTIVOS

NombreEstadoMpfpedPeligrosidadCASToluenoL92,14-931100,865inflamable108-88-3Ác.SulfúricoL98,08-153301,840corrosivo7664-93-9MercurioL200,6-3835613,5Muy toxico7439-97-6Calcio carbonatoS100,1825---------Caustico471-34-1Sodio CarbonatoS105,9851---------Caustico497-19-8
PROCEDIMIENTO

1º- Preparar el catalizador (HgSO4) a partir de mercurio metal y ácido sulfúrico.
Colocar en un tubo de ensayo 2 gotas de mercurio metal y 1ml de ácido sulfúrico concentrado.
Calentar a la llama hastaque se desaparezca todo el mercurio quedando una sal blanca de sulfato.
2º- En un matraz de 250ml y de tres bocas sumergido en un baño de hielo, añadir 50g (0,5moles) de H2SO4 conc y mediante un embudo de adición añadir gota a gota y en el periodo de 2 a 3 h 20ml de tolueno (0,19moles). Colocar un termómetro para controlar en todo momento la temperatura, no ha de superar los 5ºC ya que es...