Sintesis I
Páginas: 8 (1946 palabras)
Publicado: 6 de agosto de 2015
Introducción
El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey, 1999).
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).
Para lasíntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico(C7H6O3), ( Carey, 1999).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999).
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácidoSalicílico ( Carey, 1999).
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión.
OBTENCIÓN DEL ACIDO ACELTILSALICILICO
( Aspirina)
HISTORIA DELA ASPIRINA
El hombre siempre ha tratado de encontrar un remedio para sus dolores. En la antigüedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. La corteza desauce ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento contra la fiebre y el dolor. Es decir, un antipirético y analgésico. A partir de la Edad Media y hasta aproximadamente el siglo XVIII, la corteza de sauce quedó en el olvido. De nuevo en 1763, cuando Edward Stone presentó un informe en la Real Sociedad de Medicina Inglesa referente a las propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco(Salix alba), se abrió otra oportunidad a este extracto vegetal tan utilizado tiempo atrás.
Edward destacó su efecto antipirético tras haberlo administrado con éxito en 50 pacientes que sufrían estados febriles.
.
En concreto, el extracto de la corteza de sauce contiene un principio activo con propiedades terapéuticas como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Las posteriores investigaciones sobre lacorteza del sauce condujeron al principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina, que es un análogo del ácido salicílico y del ácido acetilsalicílico.
EL ACIDO SALICILICO SUSTITUYO ALA CORTEZA DEL SAUCE
En 1853, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt hizo un primer intento de acetilación de la salicina pero la solución contenía demasiados efectos secundarios eimpurezas. Aún así, sus experimentos fueron recogidos en la literatura científica del momento, aunque a la vez olvidados por la comunidad médica.
En 1859, Herman Kolbe obtuvo por síntesis química el ácido salicílico. Este compuesto presentaba algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y la irritación en el estómago que provocaba su ingestión.
Cuarenta y cuatro años más tarde, Félix Hoffmann,un químico de la empresa Bayer, recupera del pasado estas investigaciones.
DESARROLLO DE UN NUEVO FÁRMACO: “LA ASPIRINA”
Arthur Eichengrün, director del grupo de investigación de nuevos fármacos de la Compañía Bayer en 1896, encargó a Félix Hoffmann, la resolución de una variante del ácido salicílico que redujera los efectos secundarios del original. El padre de Félix Hoffmann padecía dereumatismo crónico tratado con ácido salicílico. El interés del joven químico garantizaba el éxito de la investigación. El 10 de octubre de 1897, Félix Hoffmann informaba del procedimiento seguido para la obtención del llamado ácido acetilsalicílico. Su método de trabajo se centró en modificar y perfeccionar los experimentos realizados en 1853. La investigación de Hoffmann dio con un producto con los...
Introducción
El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey, 1999).
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).
Para lasíntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico(C7H6O3), ( Carey, 1999).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999).
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácidoSalicílico ( Carey, 1999).
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión.
OBTENCIÓN DEL ACIDO ACELTILSALICILICO
( Aspirina)
HISTORIA DELA ASPIRINA
El hombre siempre ha tratado de encontrar un remedio para sus dolores. En la antigüedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. La corteza desauce ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento contra la fiebre y el dolor. Es decir, un antipirético y analgésico. A partir de la Edad Media y hasta aproximadamente el siglo XVIII, la corteza de sauce quedó en el olvido. De nuevo en 1763, cuando Edward Stone presentó un informe en la Real Sociedad de Medicina Inglesa referente a las propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco(Salix alba), se abrió otra oportunidad a este extracto vegetal tan utilizado tiempo atrás.
Edward destacó su efecto antipirético tras haberlo administrado con éxito en 50 pacientes que sufrían estados febriles.
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En concreto, el extracto de la corteza de sauce contiene un principio activo con propiedades terapéuticas como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Las posteriores investigaciones sobre lacorteza del sauce condujeron al principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina, que es un análogo del ácido salicílico y del ácido acetilsalicílico.
EL ACIDO SALICILICO SUSTITUYO ALA CORTEZA DEL SAUCE
En 1853, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt hizo un primer intento de acetilación de la salicina pero la solución contenía demasiados efectos secundarios eimpurezas. Aún así, sus experimentos fueron recogidos en la literatura científica del momento, aunque a la vez olvidados por la comunidad médica.
En 1859, Herman Kolbe obtuvo por síntesis química el ácido salicílico. Este compuesto presentaba algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y la irritación en el estómago que provocaba su ingestión.
Cuarenta y cuatro años más tarde, Félix Hoffmann,un químico de la empresa Bayer, recupera del pasado estas investigaciones.
DESARROLLO DE UN NUEVO FÁRMACO: “LA ASPIRINA”
Arthur Eichengrün, director del grupo de investigación de nuevos fármacos de la Compañía Bayer en 1896, encargó a Félix Hoffmann, la resolución de una variante del ácido salicílico que redujera los efectos secundarios del original. El padre de Félix Hoffmann padecía dereumatismo crónico tratado con ácido salicílico. El interés del joven químico garantizaba el éxito de la investigación. El 10 de octubre de 1897, Félix Hoffmann informaba del procedimiento seguido para la obtención del llamado ácido acetilsalicílico. Su método de trabajo se centró en modificar y perfeccionar los experimentos realizados en 1853. La investigación de Hoffmann dio con un producto con los...
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