Sintesis Y Aplicación Del Indigo

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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

15 DE NOVIEMBRE DE 2010

LABORLABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III

ALVARALVARADO GOMEZ ALEJANDRA KARINA




SINTESIS Y APLICACIÓN DEL INDIGO

Resumen

Mediante la realización de esta práctica se logro sintetizar la 2-(1,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilidieno)-1,2-dihidro-3H-indol-3-ona comúnmenteconocido como “índigo” el cual gracias a la reducción con ditionito e hidróxido de sodio hacen posible su uso en distintos procesos textiles. Las materias primas usadas fueron o-nitro-benzaldehído, acetona, e hidróxido de sodio para lograr la reacción, tras la cual se obtuvieron 0.1961g que representa un rendimiento de 45.58%

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FIGURA 1.- MOLECULA DE LA2-(1,3-DIHIDRO-3-OXO-2H-INDOL-2-ILIDIENO)-1,2-DIHIDRO-3H-INDOL-3-ONA

Posteriormente se realizó una prueba de tinción sobre un trozo de tela de algodón de color blanco donde se observó la fijación el índigo hacia la tela gracias a la acción de un agente reductor (ditionito de sodio), dicha tela se tiño de un color azul rey característico.

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FIGURA 2.- MOLECULA DEL LEUCOINDIGO










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Introducción

Elíndigo se conoce desde hace más de 4000 años y es quizá el tinte más tempranamente utilizado por el hombre. En los libros más antiguos de las diversas culturas aparece mencionado. Ya lo usaron los antiguos egipcios para teñir de azul las vestiduras de las momias y uno de los colores del Tabernáculo era el azul índigo. Así mismo fue el pigmento utilizado por los mayas en sus pinturas, que junto aciertas arcillas, constituyó el famoso azul maya. Más recientemente el índigo también se utilizó para teñir las casacas azules suministradas por Francia a los americanos durante la Revolución de Norteamérica. Antiguamente, se obtenía por fermentación del arbusto Isatis tinctoria de Europa central u otras especies de Indigofera procedentes de países tropicales. En América se extiende la variedadIndigofera suffruticosa muy adaptable a suelos de montaña y de altas temperaturas. Actualmente El Salvador es la fuente más cercana de índigo natural. Ambos tipos de plantas contienen un precursor incoloro del índigo. En la actualidad se utiliza para teñir pantalones vaqueros y se obtiene de forma sintética.*1


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FIGURA 3.- SINTESIS DEL INDOL APARTIR DE DISTINTAS MATERIAS PRIMAS

Elíndigo (indigotina, azul índigo) forma cristales azules con brillo cobrizo, posee un punto de fusión 390-392ºC, que se disuelve fácilmente con acetona o acético así como en anilina caliente y subliman en vacio*2; es un derivado del indol y se puede obtener usando diferentes procesos, pero en los cuales el intermediario importante es el indoxilo, que después de estar en condiciones alcalinas y serexpuesto a la oxidación da paso al índigo.


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FIGURA 4.- OXIDACION DEL INTERMEDIARIO PRINCIPAL



Al agregar a este un agente reductor produce un leuco (compuesto anólico, análogo a un fenol) el cual es absorbido por enlaces de hidrogeno y al exponerse al aire se oxida y se vuelve insoluble produciendo una tinta sólida color azul. *3

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FIGURA 4.- REDUCCIÓN DEL INDIGO ALEUCOINDIGO



EL PROCESO DE TINCION

Existen muchas sustancias orgánicas coloreadas pero son pocas las que se pueden utilizar como colorantes. Para ser utilizable como tal, el compuesto debe ser firme, es decir debe permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado. Ello requiere que el colorante esté unido de un modo u otro a la tela. Si la tela está compuesta de fibras sintéticashidrocarbonadas, la tinción será muy difícil, puesto que no hay grupos funcionales que atraigan a las moléculas del colorante. La tinción de este tipo de materiales se logró mediante la incorporación de complejos metal-colorante a la fibra polimérica. La tinción del algodón (celulosa) es mucho más fácil puesto que los enlaces de hidrógeno que se forman entre los grupos hidroxilo de las unidades de...