SIntesis y purificaci n de acetanilida a partir de anilina

Síntesis y purificación de acetanilida a partir de anilina
Química Orgánica 2015. Universidad Nacional del Comahue. Centro Regional Universitario Bariloche.
Introducción:
La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas [1]. Las síntesis orgánicas generalmente son procedimientos incompletos. Por ello, para evitar la pérdida del solventedebido a su evaporación, durante la reacción, se utilizó el método de calentamiento por reflujo (Anexo I). Como esto suele dar productos impurificados, seguido a esto se realiza una purificación por recristalización (Anexo II) a la cual se la filtra en caliente (Anexo III) para eliminar impurezas insolubles [2]. En este trabajo, con el fin de incorporar estos métodos, se realiza la obtención deacetanilida purificada partiendo de la reacción entre anilina y anhídrido acético, a la cual se les realiza una determinación del punto de fusión mediante el método del capilar (Anexo IV) para determinar su nivel de purificación.
Objetivo:
El propósito de este trabajo fue realizar una síntesis de acetanilida a partir de anilina, para la realización de su posterior purificación. Dicha síntesis fuellevada a cabo mediante la reacción entre anilina y anhídrido acético. Se espera una obtención de acetanilida purificada.
Materiales y Métodos:
1. Síntesis de acetanilida
Se armó el sistema de calentamiento por reflujo compuesto por una columna refrigerante sostenida en un soporte universal por una pinza; y un balón de 250mL sostenido de igual forma (ver figura 1). A este se lo introdujo en un bañotermostatizado partiendo de los 73°C hasta 83°C. Para la reacción se colocó en el balón 2mL de anilina coloreada (lo que indica su impureza), 2mL de ácido acético y 2,5mL de anhídrido acético. Se mantuvo el balón en el baño durante 40 minutos.


Figura1: Esquema de sistema de calentamiento por reflujo.

Al concluir el tiempo se colocaron 60 mL de agua destilada y la mezcla contenida en el balón enun vaso de precipitado 250mL. Se deja enfriar a temperatura ambiente hasta observar la presencia de cristales de acetanilida, luego se lo lleva a baño de hielo durante 15 a 20 minutos para aumentar la formación de los cristales. Por último se filtran los cristales impuros obtenidos mediante filtración al vacío (Ver figura2) (anexo V) y se los lleva a una estufa hasta peso constante.


Figura2:Esquema de filtración al vacío.

2. Purificación por recristalización
Se colocaron los cristales impuros secos (sacados de la estufa) en un Erlenmeyer de 125mL con 19mL de agua destilada para luego calentarlo hasta la disolución de los cristales (se lleva a cabo una filtración en caliente debido a la presencia de impurezas insolubles). Se realizó un enfriamiento gradual (para favorecer la correctaformación de cristales) hasta baño de hielo para obtener cristales purificados y filtrarlo nuevamente al vacío. Se lleva a estufa hasta obtener un peso constante.

3. Determinación del grado de purificación mediante método del capilar
Se llenan 2 capilares, uno con 1cm de mezcla impura (después de la síntesis) y otro con 1cm de mezcla purificada (después de la recristalización)
Se lo calientagradualmente en un baño de glicerina hasta que la mezcla funda por completo (ver figura 3).

Figura 3: Esquema de método del capilar para punto de fusión.

Resultados:
Luego de la realización de la síntesis de acetanilida se obtuvo una sustancia impura (llamada acetanilida cruda), de ésta última se extrajo una muestra con el fin de llenar un capilar. Se llenó otro capilar con una pequeña cantidad deacetanilida pura (llamada purificada); en ambos casos se utilizaron los capilares para tomar el punto de fusión de la sustancia (cruda y purificada) a través del método del capilar y así determinar el grado de pureza.
Para la acetanilida se obtuvieron los siguientes resultados:
Acetanilida cruda: fundió entre los 112°C y 115°C.
Acetanilida purificada: fundió entre los 107°C y 112°C.

Análisis...