Sintesis y Reacciones de Esteres

Universidad de Chile
Facultad de Ciencias
Departamento de Química
Licenciatura en Cs. c/n Química








Informe de Laboratorio N°3

“Síntesis y Reacciones de Esteres”















Integrantes: Elizabeth Inostroza R.
Rayen Polo ValenzuelaProfesor: Dra. Cecilia Rojas
Dra. Juana Rovirosa

Fecha: 21de diciembre del 2011

1.-IntroducciónEn esta unidad se estudió la síntesis y reacciones de ésteres. Los esteres son compuestos orgánicos que se forman a partir de un ácido carboxilico y un alcohol, sustituyendo el grupo hidroxilo por el grupo alcoxído, este proceso se denomina esterificación de Fisher.
Unas de las propiedades característica de los ésteres (de bajo peso molecular) es que suelen tener aromas y sabores defrutas y flores, a menudo son sustancias incoloras e hidrofóbicas por lo que serán solubles en compuestos orgánicos como éteres, hidrocarburos aromáticos y alcoholes.

Los esteres se hidrolizan en medios acuosos ácidos o básicos obteniendo ácido carboxilico y alcohol, la hidrolisis básica recibe tambien el nombre de saponificación, y ésta a diferencia de la hidrolisis ácida transforma esteres encarboxilatos (sal proveniente del ácido que originó al ester).

Una de las reacciones de esteres aplicada en este laboratorio fue la síntesis de acido acetilsalicílico por medio de la esterificación del ácido salicilico con anhidrido acetico, donde se obtuvo un ester de ácido conocido comunmente como aspirina, el cual es un analgésico y antipiretico con gran uso en el mundo.

En estepráctico se estudiaron las siguientes síntesis y reacciones de esteres:

a) Síntesis de salicilato de metilo a partir de esterificación de Fisher:
En esta sesión se sintesizó salicilato de metilo mediante la esterificación del ácido salicilico con metanol en una reacción catalizada por ácido súlfurico concetrado (18M).

Reación de esterificación:


Ác. SalicilicoSalicilato de metilo

Mecanismo general de esterificación Fisher


















b) Hidrolisis básica de Salicilato de metilo o saponificación
En esta sesión se realizó la hidrolisis básica del salicilato de metilo utilizando hidróxido de sodio (NaOH), posteriormente se obtuvo una sal en solución proveniente del ácido que la originó, y finalmente seacidifica para que se convierta en ácido salicilico y precipite para ser separado.

Reacción de la Hidrólisis o Saponificación:

Salicilato de metilo Sal Ác. Salicilico

Mecanismo de la Reacción:




c) Síntesis de ácido acetilsalicílico (aspirina)
Se sintetiza ácido acetilsalicílico apartir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico


Ác. Salicílico Ác. acetilsalicílico



Mecanismo de la reacción




Los objetivos de esta unidad son:

Sintetizar salicilato de metilo a partir de ácido salicílico.
Realizar hidrólisis básica o saponificación al Salicilato de metilopara obtener ácido salicilico
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico.
Analisar las propiedades espectroscópicas de los compuestos obtenidos.
Determinar los rendimientos de las síntesis realizadas.





























2-Resultados:

a) rendimiento de salicilato de metilo
Rendimiento de masa teórico

Primero se debe conocer...