Sintesis Y Reacciones De Esteres

Universidad de Chile
Facultad de Ciencias
Departamento de Química

Informe Tercera Unidad
Síntesis y reacciones de Esteres
03.10.2012 – 17.10.2012


Fecha de Entrega:
24.10.2012
1. Introducción:

Dentro de la química orgánica existe una gran variedad de grupos funcionales que poseen ciertas características y usos como por ejemplo los ésteres. El grupo éster corresponde a uncompuesto orgánico derivado de los ácidos tanto orgánicos como inorgánicos oxigenados en donde ocurre una reacción que permite la sustitución del grupo hidroxilo por un grupo alquilo.

Fig. 1: Reacción de esterificación.

El grupo éster como muchos otros, esta expuesto a varios tipos de reacciones para la formación de productos tales como esencias, medicamentos, entre otras cosas. En el siguientepráctico se estudiará tanto la síntesis como la hidrólisis del grupo éster para la obtención de ácido acetil salicílico o mejor conocido como “aspirina”.
Se llevaron a cabo una serie de pasos para la obtención de ácido acetil salicílico. En la primera sesión de laboratorio, se realizó la síntesis de salicilato de metilo a partir de ácido salicílico en metanol (debe estar en exceso para desplazarel equilibrio hacia la formación de producto) y ácido sulfúrico como catalizador, esta reacción se puede expresar como sigue.

Fig. 2: Reacción de formación de salicilato de metilo a partir de ácido salicílico.

A su vez, es posible expresar el mecanismo de reacción de la siguiente forma.

Fig. 3: Síntesis de salicilato de metilo a partir de acido salicílico.
Una vez obtenido elsalicilato de metilo, se llevo a cabo una hidrolisis básica también llamada saponificación. Esta reacción no presenta equilibrio puesto que el ión carboxilato se estabiliza como sal, lo que impide que vuelva a ser atacado por el alcohol, haciendo imposible que el proceso se revierta. La base a utilizar corresponde al Hidróxido de sodio (NaOH), el cual permite estabilizar los iones formados en solución yademás es consumido durante la reacción. Esto se mostrará con mayor detalle en el mecanismo siguiente.

Fig. 4: Mecanismo de saponificación de salicilato de metilo.

Finalmente, se procedió a sintetizar ácido acetilsalicílico, mas conocido como aspirina (uno de los analgésicos más conocidos y utilizados comúnmente). Para esto se utilizo acido salicílico, anhídrido acético y ácido sulfúricoconcentrado como catalizador. Este proceso se puede explicar por medio del siguiente mecanismo.

Fig. 5: Mecanismo de formación de ácido acetilsalicílico.


Es sabido que el ácido acetilsalicílico, corresponde a un compuesto del tipo aromático pues presenta un anillo bencénico, este anillo se encuentra unido a dos grupos sustituyentes, un grupo ácido y un grupo éster. Como se muestra en elmecanismo, el grupo hidroxilo del acido salicílico ataca al protón presente en el ácido, generando la salida de agua y a su vez el ataque hacia el anhídrido acético, el cual luego de una serie de pasos, genera el ácido acetil salicílico. Esta reacción se puede escribir como sigue:

Fig. 6: Reacción de formación de ácido acetilsalicílico a partir de acido salicílico.

Con respecto a los objetivosque se desean cumplir en este practico, se puede decir lo siguiente:

* Formar por medio de la esterificación de Fischer y a partir de acido salicílico tanto salicilato de metilo como ácido acetilsalicílico.
* Usar distintos tipos de caracterización como la medición de puntos de fusión y análisis espectroscópicos de los compuestos obtenidos para determinar sus grados de pureza ypropiedades espectroscópicas.

2. Resultados:

2. a. Cálculo de rendimiento síntesis del salicilato de metilo, ácido salicílico y ácido acetilsalicílico.

Para poder determinar los rendimientos de estas 3 síntesis, debemos realizar el cálculo del rendimiento molar, ya que éste nos da un resultado más preciso, y también porque los reactivos y los productos se encuentran en distintos estados,...