Sintesis
Páginas: 3 (656 palabras)
Publicado: 1 de septiembre de 2011
EXPERIMENTO No 1
CONDENSACION ALDÓLICA
OBJETIVO
Síntetizar la dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona
INTRODUCCIÓN
Cuando un aldehído se trata con una base como NaOH acuoso,el ión enolato resultante puede reaccionar con el grupo carbonilo de otra molécula de aldehído (o de una cetona) resultando en la adición de una molécula del aldehído a otra. Esta reacción se conocecomo condensación aldólica.
La condensación aldólica en medio básico involucra tres etapas:
1. La base abstrae un hidrógeno del carbono al grupo carbonilo, originandose un carbanión (iónenolato) estabilizado por resonancia que actua como reactivo nucleofílico.
2. Formación de un ión alcóxido. El ión enolato actua como un nucleofilo y ataca el átomo de carbono carbonílico de unasegunda molécula de aldehído.
3. Protonación del ión alcóxido por el agua para formar un aldol.
Un compuesto -hidroxicarbonílico se deshidrata fácilmente, obteniéndose un compuestocarbonílico , - insaturado.
Si el aldehído o la cetona carecen de un hidrógeno , la condensación aldólica simple no se puede realizar.
Cuando los compuestos carbonílicos son diferentes selleva a cabo una condensación aldólica cruzada, generando una mezcla de 4 productos de reacción. Sin embargo, bajo condiciones específicas puede obtenerse un solo producto, usando la condensaciónaldólica cruzada en la cual uno de los reactivos no contiene hidrógeno .
La condensación aldólica es una reacción de amplia importancia sintética, el siguiente ejemplo muestra un producto de adicióncomo intermediario de la obtención de un repelente de insectos.
En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de la dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona mediante una condensaciónaldólica cruzada.
MATERIALES REACTIVOS
2 Tubos de ensayo medianos Benzaldehído
1 Tapón para tubo de ensayo Acetona
1 Plancha de calentamiento Etanol 95%
1 Equipo de...
CONDENSACION ALDÓLICA
OBJETIVO
Síntetizar la dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona
INTRODUCCIÓN
Cuando un aldehído se trata con una base como NaOH acuoso,el ión enolato resultante puede reaccionar con el grupo carbonilo de otra molécula de aldehído (o de una cetona) resultando en la adición de una molécula del aldehído a otra. Esta reacción se conocecomo condensación aldólica.
La condensación aldólica en medio básico involucra tres etapas:
1. La base abstrae un hidrógeno del carbono al grupo carbonilo, originandose un carbanión (iónenolato) estabilizado por resonancia que actua como reactivo nucleofílico.
2. Formación de un ión alcóxido. El ión enolato actua como un nucleofilo y ataca el átomo de carbono carbonílico de unasegunda molécula de aldehído.
3. Protonación del ión alcóxido por el agua para formar un aldol.
Un compuesto -hidroxicarbonílico se deshidrata fácilmente, obteniéndose un compuestocarbonílico , - insaturado.
Si el aldehído o la cetona carecen de un hidrógeno , la condensación aldólica simple no se puede realizar.
Cuando los compuestos carbonílicos son diferentes selleva a cabo una condensación aldólica cruzada, generando una mezcla de 4 productos de reacción. Sin embargo, bajo condiciones específicas puede obtenerse un solo producto, usando la condensaciónaldólica cruzada en la cual uno de los reactivos no contiene hidrógeno .
La condensación aldólica es una reacción de amplia importancia sintética, el siguiente ejemplo muestra un producto de adicióncomo intermediario de la obtención de un repelente de insectos.
En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de la dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona mediante una condensaciónaldólica cruzada.
MATERIALES REACTIVOS
2 Tubos de ensayo medianos Benzaldehído
1 Tapón para tubo de ensayo Acetona
1 Plancha de calentamiento Etanol 95%
1 Equipo de...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.