sintesis

UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR
INGENIERIA EN INDUSTRIA DE ALIMENTOS
QUIMICA ORGANICA II
SECCION 4










Síntesis de un Aldehido
(Síntesis de 1-Butanol)
Parte A





Michelle Estela García Montoya
1153412
Lic. Claudia Arriaga

Índice

Contenido










Fundamento Teórico

El acido acetilsalicilico o también conocido como aspirina, es el fármaco de usomás extendido, debido a sus propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.

La aspirina es un ester que posee una parte que proviene del acido acético y cuya parte alcohólica proviene del acido salicílico (acido o-hidroxibenzoico). La síntesis del compuesto se lleva a cabo cuando se hace reaccionar el alcohol con el anhídrido del acido, según la siguiente reacción:Reaccion#1. Reacción genérica del anhídrido del acido con el alcohol

Dicha reacción se lleva a cabo mediante una catálisis acida, ya que se inicia mediante la protonacion del anhídrido de acido. La esterificación es reversible en dichas condiciones, por lo que es necesario extremar las precauciones en los procesos posteriores a la obtención del producto. La reacción de síntesis del acido acetilsalicílico es la siguiente:


Reaccion#2. Reacción de síntesis del acido acetil salicílico

Debido a que el acido salicílico es una impureza obtenida de una reacción incompleta o hidrolisis del producto obtenido se debe realizar el ensayo de pureza que se hace de la aspirina obtenida. Esto se lleva a cabo poniendo en contacto el producto con una disolución de cloruro férrico ya que el ion férricoforma con el fenol (grupo presente en el acido salicílico que es destruido al formarse la aspirina) un complejo de color violeta intenso. La aspirina no es un fenol, porque no posee un grupo OH directamente enlazado al anillo. Debido a que la aspirina no producirá la reacción coloreada con cloruro férrico, la presencia de ácido salicílico en el producto final puede ser detectada fácilmente. La purezadel producto también puede ser determinada mediante la toma del punto de fusión de la muestra purificada.

El acido salicílico se acetila con el anhídrido acético (la aspirina es un ester fenolico del acido acético). Antes de la acetilación se debe disponer de un anillo aromático, de la función carboxilato y del grupo hidroxilo. Para acilar el grupo hidroxilo fenolico se emplea un exceso deanhídrido acético. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente:


Se puede observar que el acido salicílico posee dos grupos hidroxilo, por lo que si el grupo carboxilo atacase al anhídrido acético, se formaría de nuevo el anhídrido el cual podría acilar a un fenol. El producto de esta reacción es un ester acido.

En la práctica de laboratorio, la síntesis de la aspirina se llevara a cabo porla reacción entre acido salicílico y anhídrido acético, llevándose a cabo la siguiente reacción:




Reaccion#4. Reacción de síntesis del acido acetil salicílico

En esta reacción reversible, el grupo hidroxilo (-OH) en el anillo de benceno el ácido salicílico reacciona con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formación del ácido acetilsalicílicorecibe el nombre de reacción de esterificación. Dicha reacción requiere la presencia de un catalizador ácido que usualmente se indica con el símbolo H+ sobre la flecha de la reacción. El catalizador que se utilizara en la práctica es el acido sulfúrico, H2SO4.
Las tabletas de las aspirinas consisten en acido acetilsalicilico, presionadas con una pequeña cantidad de un material inerte unificante, elcual está compuesto de almidón, meticelulosa, y celulosa microcristalina. Si el almidón está presente, este formara un complejo con el yodo. El complejo de yodo-almidón es de color violeta oscuro.
Cristalización
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