sintesis

EXPERIMENTO ALTERNO
OBTENCIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO
DERIVADOS HALOGENADOS.

OBJETIVO
a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo
orden ( SN2).
b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario
empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.
c) Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas.
REACCIÓN
OH + NaBr +H2SO4
n-butanol
p.eb.= 117-8 oC

Br + NaHSO4 + H2O
bromuro de n-butilo
p. eb. = 101-3 oC

MATERIAL
Matraz pera de dos bocas
1
Embudo de separación
Columna Vigreaux
1
Tapón esmerilado p/Quickfit
"T" de destilación
1
Tubos de ensayo
Termómetro
1
Espátula
Porta termómetro
1
Pipeta graduada de 10 mL
Refrigerante c/mangueras
1
Vaso de precipitados 250 mL
"T" de vacío
1
MatrazErlenmeyer 50 mL
Colector
1
Vidrio de reloj
Tela de alambre
1
Recipiente de peltre
Anillo metálico
1
Probeta de 25 mL
Mechero c/manguera
1
Pinzas d/tres dedos c/nuez
Matraz Erlenmeyer de 250 mL c/tapón horadado y tubo de vidrio.

1
1
9
1
1
1
1
1
1
1
2
1

SUSTANCIAS
Sulfato de sodio anh.
Acido sulfúrico conc.
Etanol absoluto
Ácido nítrico conc.
Agua de bromo

10 g7 mL
3 mL
3 mL
1 mL

Bromuro de sodio
n-butanol
Carbonato de sodio 10%
Nitrato de plata

9.4 g
7.5 mL
3.0 mL
0.5 mL

1

INFORMACIÓN
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X,
donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno.
Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de
alcoholes primarios y secundarios. Entre losreactivos utilizados para realizar esta
transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo;
también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado
y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de
sodio.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar
el producto de sustitución sigue unacinética de segundo orden (SN2), es decir, su
velocidad depende de ambos reactivos:

RCH2X

+

-

Nu

RCH2Nu

+

-

X

Velocidad = k[RCH2Br][Nu-]
La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que
se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una
molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro eselectrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad
electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una
carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo:

H
+

-

Nu

R

C

δ

−

X

δ

H

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo
más alejado posible del grupo saliente (180°lo que trae como consecuencia que
)
la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la
reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola
etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el
nucleófilo está parcialmente formado y el delgrupo saliente esta parcialmente
destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los
sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el
carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su
configuración es invertida, como se observa en el esquema.

2

MECANISMO DE REACCION
Carbono aplanado
Carbonoelectrofílico

-

H

Nu

C
H

Nucleófilo

+

δ

X

δ

Nu

C

X

R

R

Grupo saliente

+
+

H H

−

Enlace parcialmente
formado

H
Nu

C

R
H

Enalce parcialmente
destruido

Carbono invertido

ESTADO DE TRANSICION

PROCEDIMIENTO
Mezcle en el matraz pera de dos bocas 12.4 g de bromuro de sodio, 12.5
ml de agua y 7.5 ml de n-butanol ( agite...