sintesis

SÍNTESIS DE CLORURO DE terc-BUTILO POR REACCIÓN SN1.


INTRODUCCIÓN

La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo por reacción con un trihaluro de fósforo o con unhidrácido es un método de síntesis de haluros de alquilo muy utilizado en el laboratorio. La reactividad de los haluros de alquilo depende de la estructura de estos, por ejemplo para un mismo tipo dehaluros de alquilo, 1°, 2°, 3°, los yoduros son 50-100 veces mas reactivos que los respectivos cloruros, mientras que los bromuros tienen una reactividad intermedia, el orden de reactividad es:

R-I R-Br R-Cl  R-F

Los haluros de metilo son 5-25 veces mas reactivos que los haluros de etilo o cualquier otro miembro de los haluros primarios. En general los haluros de alquilo terciariosson mas reactivos que los secundarios y estos mas que los primarios. Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente, los secundarios reaccionan lentamente y los primariosnecesitan elevadas temperaturas.

Una reacción SN1 se diferencia de una SN2 en su orden y molecularidad. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílicas directa en cuya etapadeterminante de la velocidad participan tanto el nucleófilo como el grupo saliente (la participación de dos especies corresponde en general a una reacción de segundo orden). En una reacción SN1 la etapadeterminante de la velocidad es la formación del carbocatión, generalmente a través de la pérdida de algún grupo saliente en el sustrato. Puesto que en ella no participa ningún otro reactivo, se trata de unareacción unimolecular o de primer grado.


OBJETIVOS

Convertir el alcohol terbutílico en el cloruro correspondiente mediante la acción del ácido clorhídrico, como ilustración de una reacción desustitución nucleofílica unimolecular SN1


MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS
Embudo de separación
Alcohol terbutílico 15 mL
Beaker de 250 mL
Ácido clorhídrico concentrado...