Sisntesis De Yodoanilina

NOMBRE: JORGE ALBERTO VAZQUEZ ORTIZ

MATERIA: LABORATORIO DE ING QUIMICA

PRACTICA: SINTESIS DE P-YODOANILINA OBTENCION DE HALOGENOS DE HARILO

PROF. LEONARDO ALVAREZ VALTIERRA

DCI

Introducción
La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático essustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX donde Ar es un compuesto aromático y E un electrófilo.
Los electrófilos también pueden reaccionar con anillosaromáticos sustituidos. La presencia de sustituyentes influye sobre dos aspectos de la sustitución electrófila aromática: la velocidad de reacción y la regio selectividad de la misma.
Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromático influyen fuertemente en su reactividad. Estos sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes. Los primeros provocan que la reacción seamás rápida que en el compuesto no sustituido y los segundos lo contrario. Un grupo o sustituyente será activante si cede densidad electrónica al sistema aromático o desactivante si en cambio atrae electrones.
Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo estáausente. La introducción de un grupo activante en un compuesto aromático no sustituido conducirá frecuentemente a una poli sustitución.
Este aumento de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos estabilizan el intermedio catiónico formado durante la sustitución a través de la cesión de densidad electrónica sobre el sistema anular, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante (omesómero). Esto implica que la barrera o energía de activación disminuya para la primera etapa de la reacción, que es la que controla la velocidad global de la misma.
Activación por efecto inductivo: Los alquilos son activantes débiles por efecto inductivo (y también por hiperconjugación). El efecto inductivo está controlado por la electronegatividad. Un ejemplo de un anillo aromático débilmenteactivado por un sustituyente alquilo es el tolueno.
Activación donde predomina el efecto resonante: Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no compartidos al sistema π son activantes. Grupos activantes por resonancia son las funciones amino, hidroxi y sus derivados.
Anilina, ejemplo de anillo aromático fuertemente activado

MARCO TEORICO
La reacción de yodación se llevaa cabo con yodo en presencia de NaHCO3 como agente oxidante. El NaHCO3 se consume en la reacción y por tanto no es un catalizador. La misión del NaHCO3 es oxidar al yodo y genera el ion yodonio (I+) que es el electrófilo que resulta atacado por el benceno.
La yodación de la anilina en presencia de exceso de yoduro genera como producto principal de reacción el isómero para, sin apenas cantidadesapreciables de los isómeros orto y meta.
El presente es un caso de una sustitución electrofílica aromática. El yodo constituye el electrófilo, el cual es atacado por el anillo aromático para producir el intermediario sigma con carga positiva.
El grupo amino en la anilina es un activador dl anillo aromático, de ahí que su velocidad de reacción sea superior a la del benceno y además es unorientador y para. Solo se observa el ataque del anillo aromático en la posición para, debido a que la molécula de yodo permite una interacción estérica con la amina, la cual por su geometría (tetraédrica), impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).
Existen tres métodos principales para la preparación de halogenuros de arilo:
Mediante el método de Sandmeyer, que consiste en la reacción...