Sitesis Porfirina

SÍNTESIS DE 5,10,15,20-TETRAFENILPORFIRINA Y SUS DERIVADOS METÁLICOS.
EXPERIMENTO A MICROESCALA PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA HETEROCÍCLICA
F. León-Cedeño, M. Menes-Arzate, H. García-Ortega.
Depto. Química Orgánica, DEPg, Facultad de Química, UNAM.
Av. Universidad 3000, Copilco El Bajo, 04510, Coyoacán, México, D. F., México.
e-mail: hector.garcia@servidor.unam.mx

Resumen.
En elpresente trabajo reportamos la síntesis en microescala de la 5,110,15,20-tetrafenilporfirina y
de algunos derivados metálicos. Esta técnica resulta factible realizarla en una sesión de enseñanza en
el laboratorio de química orgánica heterocíclica de cuatro horas. Los resultados obtenidos son
satisfactorios de tal forma que se realiza la síntesis, reactividad y caracterización de compuestosporfírinicos.
Palabras clave: Heterocíclica, Porfirinas, Síntesis Orgánica, TPP, Microescala.

Introducción.
La síntesis de porfirinas es de gran importancia y continuamente aumentan las investigaciones
realizadas sobre los aspectos orgánicos, inorgánicos, físicos y biológicos de este tipo de compuestos.
Las porfirinas han sido usadas sistemas modelo para estudiar la transferencia de carga1 y la
fotoactivaciónin vivo de precursores de algunos fármacos2, en diodos orgánicos de emisión de luz3,
como fotosensibilizadores en el tratamiento del cáncer4 y en la formación de agregados altamente
ordenados5, además de ser una de las estructuras principales para que la vida pueda continuar
(clorofila y hemo).
En la bibliografía se pueden encontrar varias referencias6 que abarcan la química y usos de
porfirinas.Por ser un heterociclo tan importante creemos que el poder acercar al alumno a la
química de este tipo de compuestos, tanto en su síntesis, como en su reactividad, reforzará el
conocimiento que adquiera sobre este anillo heterocíclico. Aunado a esto, el poder realizar dichas
prácticas en un corto tiempo y a nivel microescala aumenta las ventajas en el aprovechamiento del
conocimiento que losestudiantes adquieren7, lo cual refuerza el proceso enseñanza-aprendizaje.
El diseño que presentamos (Figura 1) es una síntesis sencilla de la 5,10,15,20-tetrafenilporfina
(TPP) y de sus derivados metálicos de Co(II), Cu(II), Mn(II) y Zn(II), así como la caracterización
por medio de sus propiedades espectroscópicas tales como RMN-1H, RMN-13C, IR, EM y UV/Vis.
Además el UV/Vis nos permite observar laformación de agregados y las diferencias que hay entre
la porfirina base libre y su metaloporfirina correspondiente.

Vol. XVIII, No 2, 2006

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4
N
H

NH

CH3CH2CO2H

+

+ 4 H2O

Temp. reflujo,
CHO

N

N

HN

Aire

4

DMF
Temp. reflujo
N

N

M1 = (CH3COO)2Co,
M1

(CH3COO)2Cu,
(CH3COO)2Mn
(CH3COO)2Zn

M
N

N

M = Co, Cu, Mn, Zn

Figura 1.
Parte Experimental.
El pirrol, el benzaldehído, el ácidopropiónico y los acetatos metálicos fueron adquiridos de Aldrich.
Preparación de la 5,10,15,20-tetrafenilporfirina (TPP). Colocar 15-20 mL de ácido propiónico en
un matraz bola de 50 mL acoplado a un refrigerante Liebig y agitación magnética, calentar a reflujo.
Utilizando pipetas Pasteur, adicionar simultáneamente por el refrigerante 0.328 g (4.8 mmol) de
pirrol (985) y 0.509 g (4.8 mmol) debenzaldehído1, procurando minimizar el exceso momentáneo
de alguno de los reactivos (Nota: es importante que se inicie la adición de los reactivos en el
momento en que ya este a reflujo el ácido propiónico). Después de calentar la mezcla de reacción
durante 30 minutos, se enfría a temperatura ambiente, se filtra al vacío y se lava el precipitado con
P

P

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metanol hasta queel disolvente salga incoloro. El producto obtenido se seca al vacío. Calcular el
rendimiento de la reacción y caracterizar el producto por cromatografía en capa fina (SiO2, CH2Cl2)
y por espectroscopia UV/Vis en CH2Cl2. Determinar el valor de ε para cada uno de los máximos de
absorción que aparecen entre 350 y 750 nm, para poder preparar las disoluciones puede considerarse
que aproximadamente...