sntesis 2-fenilindol
Páginas: 3 (617 palabras)
Publicado: 29 de junio de 2014
Introducción
El indol es un sólido cristalino incoloro con un punto de fusión de 52ºC, fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y cristaliza en agua, tiene olor agradable ypor esa razón también se lo usa como base de perfumes; sin embargo, a altas concentraciones tiene un olor desagradable.
Fue preparado por primera vez en 1866 por calentamiento del oxindol con polvo dezinc y ha venido a ser un producto comercial importante. [1]
Un indol se caracteriza por ser un anillo de benceno fusionado a un heterociclo que contiene un nitrógeno.
La estructura del indol(Figura 1) puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina, y la mescalina. Diversos pigmentos,por ejemplo el índigo y la púrpura de Tiro, son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como laindometacina y el betabloqueante pindolol. El dopacromo es un indol saturado, precursor de las melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas. [2]
Figura 1. Estructura de un Indol
Los métodos de síntesisclásicos de indoles, son los de Fischer, Bischler, Reissert y Leimgruber-Batcho, Bartoli, Larock, Gassman, Sugasawa, Fukuyama, Hegedus y Dobbs.
La síntesis de indoles de Fischer es considerada unode los mejores métodos para preparar índoles (ANEXO 1).
Los derivados del fenilindol a su vez pueden ser utilizados como precursores en la síntesis de ciertas vitaminas, ácidos biliares, algunasdrogas y venenos naturales.
El derivado adrenocorticoide por lo general se emplea para el tratamiento de enfermedades inflamatorias de la piel, de las articulaciones (artritis reumatoide) y los pulmones(asma). [3]
El 2-fenilindol se presenta como cristales de color blanco amarillento, tiene una fórmula de C14H11N, peso molecular de 193,25 g/mol. Su punto de fusión está en un rango de 188 –...
El indol es un sólido cristalino incoloro con un punto de fusión de 52ºC, fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y cristaliza en agua, tiene olor agradable ypor esa razón también se lo usa como base de perfumes; sin embargo, a altas concentraciones tiene un olor desagradable.
Fue preparado por primera vez en 1866 por calentamiento del oxindol con polvo dezinc y ha venido a ser un producto comercial importante. [1]
Un indol se caracteriza por ser un anillo de benceno fusionado a un heterociclo que contiene un nitrógeno.
La estructura del indol(Figura 1) puede hallarse en muchos productos naturales, como el triptófano y las proteínas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la triptamina, la serotonina, y la mescalina. Diversos pigmentos,por ejemplo el índigo y la púrpura de Tiro, son dímeros del indol. Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como laindometacina y el betabloqueante pindolol. El dopacromo es un indol saturado, precursor de las melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas. [2]
Figura 1. Estructura de un Indol
Los métodos de síntesisclásicos de indoles, son los de Fischer, Bischler, Reissert y Leimgruber-Batcho, Bartoli, Larock, Gassman, Sugasawa, Fukuyama, Hegedus y Dobbs.
La síntesis de indoles de Fischer es considerada unode los mejores métodos para preparar índoles (ANEXO 1).
Los derivados del fenilindol a su vez pueden ser utilizados como precursores en la síntesis de ciertas vitaminas, ácidos biliares, algunasdrogas y venenos naturales.
El derivado adrenocorticoide por lo general se emplea para el tratamiento de enfermedades inflamatorias de la piel, de las articulaciones (artritis reumatoide) y los pulmones(asma). [3]
El 2-fenilindol se presenta como cristales de color blanco amarillento, tiene una fórmula de C14H11N, peso molecular de 193,25 g/mol. Su punto de fusión está en un rango de 188 –...
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