sobre la kalle

DEFINICON

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.
El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH.
El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxidode azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.



FUNCIONES
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).
En fenol reacciona con las basesfuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.
El Grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilatode fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO-C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de lascondiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.
El gurpo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esesposiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto si las condiciones lo permitne.
USOS Y REACCIONES PRINCIPALES
Con la finalidad de establecer la importancia de la elaboración del fenol en México, a continuación se indicanlas reacciones industriales que tienen mayor aplicación en los Estados Unidos.
Los halógenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol:
C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH +2HC1
C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1
Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados ácidos Lewis, por ejemplo: cloruro de aluminio, fluoruro de boro, etc.
La reacción del fenol con el ácido sulfúrico, es para la obtención del ácido hidroxibencensulfónico:
C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.
La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, elproducto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico:
C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O
Por oxidación forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su condensación con el formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para la obtención de las llamadas resinas fenólicas:
C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 -OH - (CH2OH)3
C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3
La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol ó bisefenol A. La condensación del fenol con el anhídrido ftálicoda la fenolftaleina; su reacción con el fenato de sodio y el bióxido de carbono, para formar el ácido salicílico.
También es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de...