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Formulación de Kekulé
En 1866, sólo unos pocos años después de la publicación de sus ideas acerca de lo que hoy conocemos como teoría estructural de la química orgánica. August Kekulé aplicó susprincipios a la estructura del benceno. Basó su razonamiento en tres premisas:
El benceno es C6H6.
Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes.
La teoría estructural requiere que haya cuatroenlaces para cada carbono.
Kekulé aventuró la idea de que los seis átomos de carbono del benceno estaban juntos en un anillo. Los cuatro enlaces de cada carbono podían ser acomodados por un sistema desimples y dobles enlaces alternantes con un hidrógeno en cada carbono.
Pronto fue señalado un fallo en la fórmula de Kekulé del benceno. De acuerdo con la fórmula de Kekulé, la disustitución 1,2 esdiferente a la disustitución 1,6. Estas dos fórmulas estructurales difieren en que los dos carbonos sustituidos están conectados por un doble enlace en una y por un enlace simple en la otra. Dado quetodos los conocimientos disponibles indicaban que tal isomería no existía, Kekulé modificó su hipótesis y consideró que en el benceno existía una rápida migración de enlace consecuencia de unainterconversión de dos estructuras.
La formulación de Kekulé se refiere a la estructura del benceno, pero deja sin resolver importantes preguntas acerca de su reactividad. El benceno no se comporta en laforma que podríamos esperar para el comportamiento delciclohexatrieno. El benceno no es un ciclohexatrieno estático, el benceno no es un par de isómeros de ciclohexatrieno que se equilibren rápidamente.Quedó para las teorías electrónicas de la química orgánica del siglo XX proporcionar la comprensión acerca del porqué el anillo de benceno es una unidad estructural tan estable.
Numerosos estudios nodejan duda de que el benceno es plano y que su esqueleto carbonado tiene la forma de un hexágono regular. No hay evidencias que soporten las formulaciones estructurales con dobles y simples enlaces...