Solemne Quimica Organica.

a) Dibuje la proyección de Fischer para la D-(-)-eritrosa. (2 puntos)

HO

CHO

CHO

CHO

HO

H
OH

HO

HO

H

OH
H

H

CONFORMACIÓN
ALTERNADA ANTI

OH

H

H

OH
OH

CONFORMACIÓN
ECLIPSADA SYN

D-(-)-eritrosa
b) Dibuje el isómero meso del eritrol en proyección de caballete. (2 puntos)

CH2OH
HO

CH2OH

H
HOCH2

OH
CH2OH

OH
eritrol

OHH

meso-eritrol

c) Para el 1,4-hexadieno, dibuje todos los isómeros geométricos posibles. (2 puntos)

CH2CHCH2CHCHCH3
1,4-hexadieno
H

H3C

CH3

H

H
(Z)-1,4-hexadieno

H
( E)-1,4-hexadieno

d) Dibuje el enantiómero del (R)-3-metil-2-butanol en proyección de Fischer. (2 puntos)

CH3
H

OH

H

CH3

H
OH

OH

CH3

(R)-3-metil-2-butanol(S)-3-metil-2-butanol

3-metil-2-butanol

3.- Determine la configuración absoluta de cada uno de los carbonos asimétricos de la D-(-)-eritrosa:
(2 puntos c/u; total = 4 puntos)
R

R

2

1

HO
4

CHO

H

1
2 3

HO

OH
H

3

4

5.-A) Dibuje el cis-1-etil-4-(1-metiletil)ciclohexano en la conformación tipo silla. (2 puntos).
B) Dibuje el confórmero para el compuesto de A). (1 punto)
C)Indique cuál confórmero tiene menos energía. (1 punto)

A)

B)

H
H
H

C) El confórmero más estable es:..A........................
continuación se muestran cuatro compuestos y cuatro valores de pKa. (9 puntos)

H

1.- A

A

B

C

D

pKa

OH

OH

OH

OH

4,98

N

7,72
9,86
H

O

H

O

O

10,44

a.- Complete la siguiente tabla asignando un valorde pKa a cada uno de los compuestos. Justifique
brevemente.
0,25 puntos c/u
Compuesto
A
B
C
D
pKa
7,72
9,86
4,98
10,44
Justificación:…EL C ES MÁS ÁCIDO DEBIDO A QUE POSEE DOS GRUPOS ATRACTORES DE
ELECTRONES TANTO POR RESONANCIA COMO POR INDUCCIÓN. A LE SIGUE EN ACIDEZ
DEBIDO A QUE POSEE UN GRUPO ATRACTOR DE ELECTRONES. D ES EL MENOS ÁCIDO
DEBIDO A QUE TIENE UN GRUPO DADOR DEELECTRONES POR RESONANCIA QUE
DESESTABILIZA LA BASE CONJUGADA (3 puntos)
b.- Dibuje las estructuras resonantes del compuesto más ácido. (7 puntos; 1 punto c/u)

..
: OH

H

N

+
: OH

N

N

-

H

O

+
:OH

+
:OH

O

H

+
:OH

+
:OH

N

N

O

N

H

: OH

H

H

O

O

H

O

N

O

LAS
ESTRUCTURAS PUEDEN SER DEL ÁCIDO O DE LA BASECONJUGADA
P.D.: el número de rectángulos NO indica el número de estructuras resonantes.
2.- Para el meso-2,3-difluorobutano (I):

CH3
H

F

H

F
CH3

I
a.- Represente las conformaciones en proyección de Newman teniendo en cuenta la rotación del enlace C2 –
C3.

 = 0º

 = 60º

 = 120º

CH3

CH3
H

CH3
CH3

CH3

H

60º

60º

F

H
H

F

CH3
F

F
H

FH
F

60º
60º

CH3

CH3

CH3
F
F

H3C

H

H3C
H

F

H

60º

60º

F

H

F

CH3

H

 = 300º

H

F

 = 240º

 = 180º

1 punto cada proyección y 0,5 puntos cada ángulo: total: 9 puntos

b.- Dibuje el perfil de Energía relativa v/s ángulo diedro ().2 puntos
E relat.

.

.
.

.
.

.
.


0

60

120

180

240

300

3603.- a) Escriba el nombre completo según la IUPAC del siguiente compuesto asignando la configuración
absoluta.

O

OH

H
O

Cl

(3R, 4E, 7S, 9Z)-4-t-butil-10-cloro-3-hidroxi-7-isopropil-12-metil-6-oxo-4,9,11-tridecatrienal
1 punto cada configuración, 1 punto el nombre: total: 5 puntos

b) Dibuje en proyección de cuñas el ácido (1S, 3S)-3-t-butoxiciclohexanocarboxílico. (2 puntos)H

COOH

H
Ot-Bu
c) Dibuje las dos conformaciones tipo silla del compuesto anterior e indique cuál es la conformación más
estable. Justifique adecuadamente.

H
O
COOH

H

O

H
H

COOH

Justificación: AMBAS CONFORMACIONES TIENE UN GRUPO AXIAL Y OTRO ECUATORIAL
PERO EL GRUPO MÁS VOLUMINOSO EN ECUATORIAL ES DE MENOR ENERGÍA.
Conformaciones: 1 punto c/u; justificación: 1...