Solubilidad de compuestos orgánicos

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Practica 1: CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y EN DISOLVENTES REACTIVOS
OBJETIVOS.
a) Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes orgánicos y disolventes reactivos.
b) Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en una cristalización.c) Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

INFORMACION PREVIA
1. Solubilidad.

a) Explicación de la solubilidad como fenómeno físico.

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra, la sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturalezadel disolvente y del soluto así como la temperatura y la presión del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.

Cuando se disuelve un sólido o un líquido las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. Durante la disolución debesuministrarse energía para vencer las fuerzas intermoleculares. Esta energía se refiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto y es aportada por la formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas.

C)Polaridad y Solubilidad
La electronegatividad es la fuerza con la cual un átomo unido covalentemente, en unamolecula, atrae a los electrones de enlace, mientras mayor sea ésta, el átomo atraerá a los electrones del enlace correspondiente con mayor intensidad, con lo que resulta un dipolo eléctrico. Así, el enlace formado por átomos de electronegatividades diferentes tiene naturaleza POLAR; por el contrario, átomos enlazados que tienen una diferencia en la electronegatividad muy pequeña o nulaconstituyen un enlace covalente que tiene naturaleza NO POLAR.
Como resultado de lo anterior, se tiene el fenómeno de la solubilidad entre diferentes especies químicas, es decir, la formación o no de mezclas homogéneas. Consecuentemente, se afirma entonces que los solutos no polares o débilmente polares se disuelven en disolventes no polares o apenas polares, análogamente solutos polares se disuelven endisolventes polares, más la solubilidad suele darse entre especies polares y no polares, en concreto, SEMEJANTE disuelve a SEMEJANTE.
d) Efectos de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad
Para que dos sustancias A y B sean solubles entre sí, las fuerzas intermoleculares que unen a las moléculas de cada sustancia por separado deben ser similares.
Si las fuerzas son similares podríamosdecir que: “A una molécula de A le dará más o menos lo mismo unirse con otra de A que con una de B, y una molécula de B, le dará más o menos lo mismo unirse con otra de B que con una de A”. Por eso se dice que lo similar disuelve lo similar. Las sustancias ionicas se disolverán en solventes muy polares, como el agua. La atracción entre los dipolos y los iones externos de la red cristalina es tanimportante que logra “arrancarlos” o solubilizarlos.
e) Solvatación e Hidratación
La solvatación es el proceso de asociación de moléculas de un disolvente con moléculas o iones de un soluto. Al disolverse los iones en un soluto, se dispersan y son rodeados por moléculas de solvente. A mayor tamaño del ion, más moléculas de solvente son capaces de rodearlo, y más solvatado se encuentra el ion. Larazón de ello es que la fuerza electrostática entre el núcleo del ion y la molécula del solvente disminuye de forma marcada con la distancia entre la molécula de solvente y el núcleo del ion. Así, el ion más grande se une fuertemente con el solvente y por ello se rodea de un gran número de moléculas de solvente.
El término hidratación suele usarse para referirse a las reacciones de hidratación....