solubilidad de compuestos organicos

Práctica No. 1 Solubilidad de Compuestos Orgánicos.

INTRODUCCION
La solubilidad de un soluto (una sustancia disuelta o por disolverse) en un solvente (el medio disolvente) es el principio químico más importante en el que se basan las técnicas de cristalización, extracción y cromatografía. El entendimiento de los principios de solubilidad permite predecir el comportamiento de solubilidad yayuda a entender que sucede durante una reacción, especialmente cuando más de una fase líquida está presente o cuando un precipitado se forma.

Generalmente describimos la solubilidad en términos de si una sustancia es soluble o insoluble en un determinado disolvente. La solubilidad es descrita en forma más precisa en términos de que cantidad de una sustancia es soluble, es decir, es expresadaen términos de gramos de soluto por litro de solvente (g/L) o miligramos de soluto por mililitro de solvente (mg/mL). Considera las solubilidades a temperatura ambiente de las siguientes sustancias en agua:

Colesterol 0.002 mg/mL
Cafeína 22 mg/mL
Acido cítrico 620 mg/mL

Si se realizaran pruebas de solubilidad a estas tres sustancias en agua, encontraríamos que el colesterolsería insoluble, la cafeína parcialmente soluble y el ácido cítrico sería soluble. Sin embargo, una pequeña cantidad de colesterol (0.002 mg) se disolvió, dado que es muy poco probable que se pueda observar esto, se reportaría que el colesterol es insoluble. Por otro lado, 22 mg de cafeína si se disolvieron, este hecho si es detectable, por lo que se reportaría que la cafeína es parcialmentesoluble.

Si el compuesto orgánico que se disuelve es un líquido, entonces es más apropiado decir que el solvente y el compuesto en cuestión son miscibles (se mezclan homogéneamente en todas proporciones). Igualmente, si un compuesto orgánico líquido es insoluble en el solvente se dice que es inmiscible (no se mezcla y forma dos fases líquidas).

El principal objetivo de este experimento esaprender como predecir cuando una sustancia es soluble en un solvente dado. Esto no es siempre fácil, aún para un químico experimentado. Sin embargo, las directrices que se dan a continuación le ayudarán a hacer una buena suposición acerca de la solubilidad de un compuesto en un solvente específico. Para ello hay que separar los tipos de soluciones en dos categorías: (1) Soluciones en las que ambosdisolvente y soluto son covalentes (moleculares) y (2) soluciones iónicas, en las cuales el soluto ioniza y se disocia.

1. Soluciones en las que ambos solvente y soluto son covalentes

Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes (iones o moléculas) se dispersan entre las del solvente, dentro de las cuales deben crearse espacios para las partículas del soluto. La separación,tanto de las partículas del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. La energía que se requiere para superar la atracción intermolecular existente proviene de la formación de nuevas formas de atracción entre el soluto y el disolvente.

Estas fuerzas son fundamentalmente las fuerzas de Van de Waals, las interacciones dipolo - dipoloo puentes de hidrógeno, dependiendo del tipo de partículas que intervengan. En síntesis, para que la disolución se realice, la energía liberada cuando se establecen las interacciones soluto-solvente debe ser similar a la energía requerida para vencer las fuerzas de atracción entre partículas soluto-soluto y solvente-solvente.

Es por ello que se dice que “lo semejante disuelve a lo semejante”.Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares. La razón por la que esto ocurre es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean al polo positivo del soluto polar, y los...