Solubilidad

Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven endisolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermolecularesexistentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actúan entre las moléculas del soluto y disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzasmolécula-disolvente en la disolución, esté a favor de las últimas. Algunos compuestos orgánicos se disuelven fácilmente en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayoría de los compuestos orgánicos sonsolubles en otros compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. De acuerdo a lasolubilidad de los compuestos orgánicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e hidrógeno, estos se clasifican en ocho grupos:
División S1: Compuestos solubles en agua ysolubles en éter o benceno. Los formadores de puente de hidrógeno son los que tienen átomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F.
División S2: Compuestos solubles en aguapero insolubles en éter o benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares.
División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos que contienen gruposfuncionales básicos.
División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pKa menor que 12.
División A2: Compuestosinsolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los ácidos con un pKa menor que 6 y los àcidos con un pKa mayor que 8 serán insolubles.
División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido...