Solucion de sulfato de hie
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11 Análisis espectroscópico de alcoholes
Infrarrojo. En el espectro infrarrojo de un alcohol con puentes de hidrógeno el tipo más usual, la característica más sobresaliente es una banda intensa y ancha en la región de 3200-3600 cm-1, que se debe al alargamiento O-H .Alargamiento O-H, intensa, ancha
Alcoholes, ROH (o fenoles, ArOH) 3200-3600 cm-1
(Un alcohol monómero da una banda intensa y variable en 3610-3640 cm –1.)
Otra banda ancha e intensa, debida al alargamiento C-O, aparece en la región de 100-1200 cm-1, dependiendo la frecuencia exacta de la naturaleza del alcohol:
Alargamiento C-O, intensa, ancha
ROH 1ºalrededor de 1050 cm –1 ROH 3º alrededor de 1150 cm -1
ROH 2º alrededor de 1100 cm -1 ArOH alrededor de 1230 cm -1
(Compárense las ubicaciones de esta banda en los espectros de la Fig. 18.1.)
Los fenoles (ArOH) también presenta estas dos bandas, pero el alargamiento C-O, pero la banda O-Hestá ausente. Acidos carboxílicos y ésteres presentan alargamiento C-O, pero también absorben en las frecuencias características del grupo carbonilo, C=O. (Para comparar ciertos compuestos oxigenados, véase Tabla 24.3, Sec. 24.25.)
RMN. La absorción por un protón hidroxílico (O-H) se desplaza hacia abajo cuando hay puentes de hidrógeno. El desplazamiento químico observado depende, por tanto, de la cantidad de estos puentes, que, a su vez, depende de la temperatura, concentración y naturaleza del disolvente (Sec. 17.5). Como resultado, la señal puede aparecer en cualquier parte del intervalo & 1-5. Puede estar oculta por picos de protones alquílcos, auque su presencia se suele delatar por la contabilización de protones.Un protón hidroxílico suele originar un singulete en el espectro RMN: su señal no es desdoblada por protones cercanos y tampoco divide señales de éstos. El intercambio de protones entre dos moléculas (idénticas) de alcohol
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Es tan rápido que el protón que pasa de unas moléculas a otras no distingue a otros protones próximos en sus diversas combinaciones de alineamiento de espines, sólo aprecia un único alineamiento promedio.
El oxígeno de un alcohol ocasiona, probablemente por intercambio de su efecto inductivo, un desplazamiento haciaabajo para protones cercanos, aproximadamente de la misma magnitud que el causado por otros átomos electronegativos.
RMC. En el espectro RMC, el grupo hidroxilo ejerce un efecto intenso que sigue el patrón normal de los sustituyentes electronegativos: efectos a en el intervalo de +40 a + 50 ppm; efectos B de +7 a +10 ppm, y efectos y de -2 a –6 ppm.
La solubilidad de los alcoholesdisminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar deuna manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio con alcoholes...
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