sulfanilamida

Una sulfamida (llamada en grupo sulfas)1es una sustancia química sintética derivada de la sulfonamida, bacteriostática y de amplio espectro. Las sulfamidas se emplean como antibióticos,antiparasitarios y coccidiostáticos en el tratamiento de enfermedades infecciosas. Las sulfas son usadas tanto en medicina humana, como el sulfametoxazol, la sulfadiazina y la sulfabenzamida, así comoveterinaria, como el sulfanitrato, el sulfapirazol y la sulfaquinoxalina. Las sulfonamidas fueron las primeras drogas eficaces empleadas para el tratamiento sistémico de infecciones bacterianas en el ser humano.La fórmula básica de las sulfamidas tiene similitud estructural con la ácido p-aminobenzoico. Las propiedades químicas, físicas, farmacológicas y antibacterianas de las diferentes sulfamidas selogran al ligar radicales (R) al grupo amida (–SO2–NH–R) o al grupo amina (-NH2) del núcleo sulfamida. Estas son moléculas más solubles en soluciones alcalinas que en las que tienen un pH ácido. Lamayoría de los preparados comerciales vienen en fórmulas de sales para administrar en terapia intravenosas.
El compuesto sulfanilamida es más activo en la forma protonada, que en el caso del ácido funcionamejor en un entorno alcalino. La solubilidad de la droga es muy baja y, a veces puede cristalizarse en los riñones, debido a su primer pKa de alrededor de 10. Esta es una situación muy dolorosa paralos pacientes, por lo que se les indica tomar el medicamento con abundante cantidad de agua. Los compuestos más nuevos tienen un pKa de alrededor de 5-6, para evitar así el problema renal.
El grupoSO2NO2 no es un requisito estructural en sí para la acción antimicrobiana, sino que el azufre es el que se une al anillo benceno directamente.3 Por su parte el grupo NH2—cuyo nitrógeno ha sidodenominado N4—es una estructura esencial y suele sustituirse por radicales que se transformen luego en un grupo amino libre en el cuerpo.4 La sustitución del núcleo aromático del nitrógeno N1 conlleva a...