Sustitución nucleofílica aromática sintesis de 2,4-dinitrofenil hidrazina y 2,4-dinitrofenil anilina”

laboratorio de quimica organica 2

practica 7: “SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA SINTESIS DE 2,4-DINITROFENIL
HIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENIL ANILINA”

INTRODUCCIÓN

La sustitución de un halógeno por un nucleófilo en un halogenuro de arilo que no tiene grupos electro atractores como sustituyentes es muy difícil. El anillo aromático como ya sabemos es un sistema ricoen electrones, lo que le dificulta reaccionar con reactivos que también son ricos en electrones.
Sin embargo cuando hay grupos electro atractores, especialmente grupos nitro en posición orto o para al halógeno, la sustitución nucleofílica toma lugar con relativa facilidad. Este cambio de reactividad del anillo aromático es debido a que los grupos nitro además de que hacen menos rico enelectrones al anillo, estabilizan la carga negativa por efecto inductivo (con el nitrógeno cargado positivamente) y por efecto de resonancia (con un doble enlace C=N).
El mecanismo de la Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA) puede ser descrita como un proceso de Adición-Eliminación, donde primero se adiciona el nucleófilo y en una segunda etapa se elimina el grupo saliente, el cual normalmente es unhalógeno. Esta reacción “no” es una Sustitución Nucleofílica biomolecular (SN2) donde el nucleófilo entra a 180° con respecto al grupo saliente en un proceso concertado.

OBJETIVOS

a) Obtener la 2,4-dinitro fenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina, mediante reacciones sustitución nucleofílica aromática.
b) Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionara través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática
c) Buscar la aplicación de estos compuestos

REACCIONES A EFECTUAR

RESULTADOS

| 2,4-Dinitrocloro-benceno | Hidrato de hidrazina | Anilina | 2,4-Dinitrofenil-hidrazina | 2,4-Dinitrofenil-anilina |
Masa molar (g/mol) | 202.5 | 50 | 93 | 198 | 259 |
Densidad (g/mL) | 1.70 | 1.032 | 1.022 | - | - |
Punto de fusión oebullición (°C) | 50-52 | 120.1 | -6.3 | 197-200 | 150-153 |
Masa (g) | 0.5 | 0.7224 | 0.511 | 0.52 | 0.14 |
Volumen (Ml) | - | 0.7 | 0.5 | - | - |
Cantidad de sustancia (mol) | 2.4691*10-3 | 0.0144 | 5.4946*10-3 | 2.6262*10-3 | 5.4054*10-4 |

Cálculo de rendimiento de 2,4-Dinitrofenil-hidrazina

% = 2.6262*10-3 mol 2.4691*10-3+0.0144 mol x 100 = 15.5681 %

Cálculo de rendimiento de2,4-Dinitrofenil-anilina

% = 5.4054*10-4 mol 2.4691*10-3+5.4946*10-3 mol x 100 = 6.7875 %

Placa cromatográfica

Materia Producto Materia Producto
Prima prima

Reacción 1 Reacción 2
Rf 1 = 0.35
Rf 2 = 0.14
Rf 3 = 0.35
Rf 4 =0.32

En la práctica se realizó la obtención de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y 2,4-Dinitrofenilanilina a partir de la reacción 2,4-Dinitroclorobenceno con Hidrato de hidrazina y Anilina respectivamente. El rendimiento de la reacción 1 fue de % y el rendimiento de la reacción 2 fue de %.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Se obtuvo un buen rendimiento y para poder identificar si obtuvimos o no elproducto deseado realizamos un prueba de identificación de ccf, donde en la primera reacción se obtuvo una diferencia notable del arrastre para el punto del producto en comparación con la materia prima, por lo que se puede decir que la molécula del producto tiene una mayor adherencia a la placa de sílice, correspondiente con el comportamiento de las moléculas con una mayor polaridad como la molécula delproducto de la primera reacción la 2,4-Dinitrofenilhidrazina que posee grupos amino con electrones libres que le otorgan la polaridad y se ajusta a lo esperado en la identificación, para la segunda reacción el Rf no es tan grande por lo que nos indica que la molécula del producto para la segunda reacción es poco polar en comparación con la molécula producto de la primera reacción y que la...