Sustitucion Aromatica

Sustitución nucleófila aromática
Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, enun anillo aromático.
• A través de sales de diazonio aromáticas:

Las sales de diazonio aromáticas, derivadas de la correspondiente anilina, son relativamente estables a baja temperatura, (baño dehielo, 0 °C), debido a la estabilización por resonancia. Al subir la temperatura se libera nitrógeno y se forma el catión arílico, que inmediatamente reacciona con cualquier nucleófilo presenteREACCIÓN DE DIAZOACIÓN
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácidonitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácidoclorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o flúor o bórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descomponeinmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y atemperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole ala reacción una gran aplicación sintética
REACCIÓN DECOPULACIÓN
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción sele conoce como reacción de copulación. Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se...