sustitucion electrfila aromatica
Páginas: 3 (526 palabras)
Publicado: 9 de noviembre de 2015
Sustitución Electrófila Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo aceptaun par de electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.
El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientesestructuras:
Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.
Nitración del Benceno
Elbenceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muybajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de laaromaticidad por pérdida de un protón
Sulfonación del benceno
La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].
El mecanismo de lasulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de lasulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.Halogenación del Benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.
El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.
Etapa 2. Recuperación de la...
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo aceptaun par de electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.
El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientesestructuras:
Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.
Nitración del Benceno
Elbenceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muybajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de laaromaticidad por pérdida de un protón
Sulfonación del benceno
La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].
El mecanismo de lasulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de lasulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.Halogenación del Benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.
El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.
Etapa 2. Recuperación de la...
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