sustitucion nucleofilica 2
La reacción nucleofilica SN2, el nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversiónde la configuración cuando en carbono en cuestión es quiral (análoga a la inversión de un paraguas por el viento) en el átomo de carbono. La reacción tiene cinética de segundo orden, y es fuertementeinhibida conforme aumenta el volumen estérico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y secundarios.
Donde:
Nuc: simboliza alnucleófilo del proceso.
X: representa al grupo saliente.
REACCIONES SN2
1. Estas reacciones ocurren con inversión completa de la estereoquímica del carbono estereogénico.
2. Estas reacciones presentancinética de segundo orden y obedecen a la siguiente ley de velocidad:| Velocidad = k • [RX] • [Nu].
3. Su mecanismo es en un sólo paso, formándose un estado de transición.
Estado de transición deuna reacción SN2
La característica esencial del mecanismo de reacción SN2 es que la reacción transcurre en un solo paso, sin intermedio. Cuando el nucleófilo entrante ataca el sustrato desde unaposición a 180º del grupo saliente, se forma un estado de transición, en el cual comienza a formarse el enlace nucleófilo carbono y simultáneamente comienza a romperse el enlace grupo saliente carbono,invirtiéndose la configuración estereoquímica de la molécula.
Por ejemplo la reacción de el clorometano (sustrato) y el ion hidroxilo (nucleofilo);
NUCLEOFILO
Un nucleófilo es un reactivoque busca un centro positivo. La palabra nucleófilo proviene del núcleo, la parte positiva de un átomo, y filo de la palabra philiem que significa amar. Cuando un nucleófilo reacciona con un halogenurode alquilo, el centro positivo. El nucleófilo busca al átomo de carbono deficiente que tiene el átomo de halógeno. Un nucleófilo es cualquier ion negativo o molécula neutra que tenga un par de...
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