Sustitucion Nucleofilica Bimolecular

Práctica 1
1A Sustitución Nucleofílica Bimolecular
Obtención de Bromuro de n-Butilo
1B Sustitución Nucleofílica Unimolecular
Obtención de Cloruro de Terbutilo

La sustitución nucleofílica es característica de los halogenuros de alquilo. Para entender por qué es así, debemos fijar nuestra atención en el grupo funcional de esta familia: el halógeno.
Un ión halogenuro es una base muy débil,lo que se refleja en su disposición a ceder un protón a otras bases, es decir, en la gran acidez de los halogenuros de hidrógeno. En un halogenuro de alquilo, el halógeno está unido a un carbono y, al igual que el halogenuro libera con facilidad un protón, también libera carbono nuevamente, hacia otras bases.
Estas bases poseen un par de electrones no compartido y buscan un lugar relativamentepositivo; es decir, buscan un núcleo con el cual compartir su par electrónico.
Reactivos básicos, ricos en electrones, que tienden a atacar el núcleo del carbono se conocen como reactivos nucleofílicos (del griego, ) o, simplemente, nucleófilos. Cuando este ataque termina en sustitución, la reacción se denomina sustitución nucleofílica. Para comprender la práctica es necesario repasar dichosconceptos.

Sustitución nucleofílica
• Cualquier reacción en la cual un Nucleófilo (Nu:) es sustituido por otro y X es un grupo saliente.
• Reacción ácido-base donde:
– el Nu:- es la base Lewis, dona un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente. (OH-CH3-CH2O-, NH3)
– el electrófilo es el ácido Lewis

Nucleófilo
• Sin carga
• (NH3 y CH3OH), el átomo que dona el par deelectrones en la reacción de sustitución será positivo en el producto
• Carga negativa
• (OH-), el átomo dona el par de electrones en la reacción de sustitución y en el producto es neutral

Mecanismos de sustitución nucleofílica
• Reacciones SN2
– Sustitución nucleofílica bimolecular.
– El haloalcano y el nucleófilo están envueltos en el paso determinante de la reacción.
– Envuelve un pasoconcertado de la ruptura y formación de enlaces, ocurren simultáneamente.


• Reacciones SN1
- Durante el proceso se rompe completamente un enlace antes de que se forme otro.
Paso lento
– Ionización del enlace C-X para formar un carbocatión intermediario.
- El carbocatión reacciona con el Nu:- y forma un ión.
- El ataque del Nu:- ocurre con igual probabilidad por cualquier lado delcarbocatión.
- Transferencia de un H+ a molécula de agua.



Objetivos

Obtención de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de SN2 y la obtención de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante la reacción de SN1.

Identificar los compuestos obtenidos a través de reacciones sencillas, para descartar olefinas o mezcla deella en los halogenuros.

Reacciones a efectuar

Obtención de Bromuro de n-Butilo


Obtención de Cloruro de Terbutilo



Cálculos Estequiométricos

C4H10O +NaBr + H2SO4 C4H9Br + NaHSO4 + H2O

N-Butanol
Densidad: 0.81 g/mL
Masa molecular: 74.12 g/mol
Punto de Ebullición: 117,73 °C

SN1

C4H10O + HCl C4H9Cl + H2O

t-Butanol
Densidad: 0.786g/mL
Masa molecular: 74.12 g/mol
Punto de Ebullición: 83°C

Resultados
Resultados

SN2:
Volumen inicial: 5mL
Volumen de compuesto obtenido: 1.4mL

5mL (0.81g/1mL)(1mol/74.12g)=0.0545 mol

1.4mL (1.276g/1mL)(1mol/137.07g)=0.0130mol

Rendimiento= 0.0130mol/0.0545mol×100=23.91%

SN1:
Volumen inicial: 6mL
Volumen de compuesto obtenido: 3.2mL

6mL(0.786g/1mL)(1mol/74.12g)=0.0636 mol

3.2mL (0.85g/1mL)(1mol/92.57g)=0.0294mol

Rendimiento= 0.0294mol/0.0636mol×100=46.2%

Análisis de Resultados

En el experimento 1A, existió un rendimiento bajo por pérdida de producto, esto es por una colocación no adecuada del sistema de destilación, así como también errores en la medición de volumen.
Al tomar una muestra del destilado, después de la extracción, se agregó...