sustituciones nucleofilicas y reacciones por sustitucion

A. SUSTITUCIONES NUCLEFILICAS

Muchas reacciones químicas tienen compuestos intermedios iónicos. Hay dos tipos de intermedios iónicos: unas especies ricas en electrones o nucleofílicas y otrasespecies son pobres en electrones, o electrofílicas. Un nucleofílico tiene una carga negativa o un par de electrones no compartido. Suele imaginarse que el nucleofílico ataca al electrofílico, y almecanismo se le llama ataque nucleofílico, o sustitución nucleofílica. En química mecanicista, el movimiento de un par de electrones disponibles en el nucleofilo hacia el centro electrofílico. Estosdiagramas de “empuje de electrones” representan la ruptura de un enlace covalente existente, o la formación de un nuevo enlace covalente. En general, el mecanismo de una reacción implica un compuestointermedio. Por ejemplo la transferencia de un grupo acilo se puede representar con el mecanismo general siguiente:




En este caso, el nucleofilo Y- ataca al carbono carbonilo (es decir, sele adiciona al átomo de carbono del grupo carbonilo) para formar un intermedio tetraédrico de adición del cual X- , llamado grupo saliente (el grupo se desplaza el nucleofilo atacante) se elimina. Estees un ejemplo de una reacción de sustitución nucleofílico.
Otro tipo de sustitución nucleofílica consiste en el desplazamiento directo. En este mecanismo, el grupo o molécula atacante se adicionala cara del átomo central, opuesto al grupo saliente, y forma un estado de transición que tiene cinco grupos asociados al átomo central. Este estado de transición es inestable y de gran energía, tieneuna estructura entre la del reactivo y la del producto. (Los estados de transición se encierran entre corchetes para indicar que son entidades inestables y transitorias).




Nótese que ambostipos de mecanismos de sustitución nucleofílica tienen un estado de transición. En el primer tipo la reacción procede de forma escalonada formándose una molécula intermedia que puede tener la...