SÍNTESIS ASISTIDA POR RADIACIÒN DE MICROONDAS DE DERIVADOS PIRAZÓLICOS EN CONDICIONES LIBRE DE DISOLVENTE

XIX Simposio Nacional de Química Orgánica
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
16 al 19 de Noviembre de 2013
Mar del Plata, Argentina

SÍNTESIS ASISTIDA POR RADIACIÒN DEMICROONDAS DE DERIVADOS
PIRAZÓLICOS EN CONDICIONES LIBRE DE DISOLVENTE
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2

Patricio Soto , Efraín Polo , Margarita Gutiérrez , Luis Astudillo , Jorge Trilleras y Juan
2
Ramos
1Laboratorio de Síntesis Orgánica, Instituto de Química de Recursos Naturales, Casilla 747, Universidad de
Talca, Talca, Chile, pasoto09@alumnos.utalca.cl

2

Grupo de Investigación en CompuestosHeterocíclicos, Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia.

Pirazol, β-Dicetonas, Cicloadicion
[1]

Dada la gran importancia que tienen los sistemas derivados del pirazol,
se planteaen este trabajo el estudio de la reacción de cicloadición entre sistemas 1,3-bielectrofilicos
(β-Dicetonas) e hidracinas. Los sistemas heteroaromáticos con el núcleo pirazólico
juegan un papelimportante ya que poseen variada aplicación dentro de la industria
[1]
[1]
[1,2]
farmacéutica y agroquímica, con propiedades, herbicida, insecticida, antipirética,
[1]
[3]
[1,4]
[1]
[5]antiinflamatoria, antitumoral, analgésica,
antifúngica y antibacterial, además,
[5,6]
son utilizados en tratamientos contra el asma y el cáncer,
entre otros.. Los nuevos
derivados se obtuvieron a partir delas β-Dicetonas en reacción con diferentes
binucleófilos, ensayando condiciones libre de disolvente por fusión directa, inducida por
microondas y por calentamiento convencional, y de este modo seevaluaron las
condiciones de reacción en cuanto pureza, rendimiento y regioselectividad de los
productos esperados (Figura 1).
R

O

O

N N

O

O

R
N N

H
H2N N R
MW

O
O

OO

N N R

Figura 1. Obtención de nuevos sistemas heterocíclicos a partir de β-Dicetonas.

Referencias:
[1] Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Buriol, L.; Machado, P. Chem. Rev....