Síntesis de Acetanilida

SINTESIS DE ACETANILIDA

Introducción
 
La acilación de una amina corresponde a una reacción acido base del tipo Lewis, en la que el grupo básico efectúa un ataque nucleofílico cobre el átomo de carbono carbonílico, que corresponde al centro ácido; de este modo se obtiene como producto final una amida a partir de una amina.
En esta sesión se hará uso de una aminaprimaria como lo es la anilina, junto con un catalizador que corresponde al anhídrido acético para obtener como se dijo, anteriormente una amida que en este caso será acetanilida y junto con esto ácido acético.

El mecanismo de la reacción consiste en una sustitución nucleofílica en el acilo, causada por el ataque del grupo amino hacia el anhídrido acético. Los anhídridos de los ácidoscarboxílicos contienen dos grupos acilo unidos al mismo oxígeno. En la sustitución nucleofílica en el acilo, uno de los grupos acilo se separa del oxígeno y se une con el átomo nucleofílico. El otro grupo acilo se queda con el oxígeno, y forma parte de un ácido carboxílico (v.gr.)












Parte Experimental 
 
Datos teóricos 

A continuación se adjunta la informacióncorrespondiente a los reactivos usados y al producto final obtenido:

 
Datos
Anilina
Anhídrido Acético
Acetanilida
Fórmula Molecular
C6H7N
C4H6O3
C8H9NO
Peso Molecular
93,13 g/mol
102,08 g/mol
135,17 g/mol
Densidad
1,022 g/mL
1,08 g/mL
1,22 g/mL
Volumen
9 mL
15 mL


Procedimiento: 

Primera parte:

En un matraz con capacidad de 200 mL se colocan 9 mL (0,1 moles)de anilina, 15 mL de ácido acético glacial y 15 mL de anhídrido acético. Al añadir el anhídrido se observa un desprendimiento de calor. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo y se calienta la mezcla, al llegar al punto de ebullición se mantiene en este estado por 30 minutos. Posterior a esto se enfría el matraz haciendo uso para esto de un paño húmedo.
Al término delenfriamiento de la mezcla, ésta se vierte en un vaso de precipitados de 250 ml, el cual contiene previamente 50 ml de agua destilada y 40-50 gr de hielo. Luego la mezcla se agita constantemente durante 5 minutos. Terminado esto se observa un cambio en la muestra que corresponde a los cristales de acetanilida formados los cuales se filtran al vacío en un embudo Büchner haciendo uso de un papel de filtroen la parte superior del embudo y luego se lavan haciendo uso de los mismo materiales con la ayuda de pequeñas cantidades de agua destilada para arrastrar los residuos que pudiesen quedar en el vaso. Luego se traspasa todo junto con el papel filtro a un vaso de precipitados de 600 mL el cual contiene 200 mL de agua destilada y todo esto se calienta hasta la ebullición con el fin de disolverlacompletamente haciendo uso de una baqueta para desprender los cristales que se adhieren al contorno del vaso. Una vez que la solución queda por completo transparente, el vaso se retira de la llama, se espera que deje de ebullir y se le agregan pequeñas cantidades de carbón activo evitando así la ebullición descontrolada de la mezcla. Se calienta nuevamente la mezcla a ebullición agitándola con unavarilla de vidrio constantemente, hasta que la mezcla recupere su aspecto anterior el cual se había tornado negro por el uso del carbón. Sin dejar que la mezcla se enfríe se vierte inmediatamente a un filtro de pliegues.
Una vez obtenido el filtrado se deja enfriar lentamente a la vez que se forman cristales con un alto grado de pureza.
Al haberse enfriado la muestra se vierte en unembudo Büchner con el correspondiente papel filtro obteniendo así los cristales puros los cuales después de ser lavados repetidas veces con la misma agua residual son trasladados un vaso etiquetado con los datos para poder ser secados en una estufa a 50°C-60°.


Segunda parte:


En esta ocasión se procederá a determinar el punto de fusión del producto final obtenido que corresponde a los...